(3R,4S)-1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexan-1-one | 1101186-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3R,4S)-1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexan-1-one
• CAS: 1101186-77-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃S₂Si
• 分子量: 465.753
• InChiKey: FSXSMQCTWWRASV-DQMRONCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexan-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(-)-simplactone A
  参考文献：
  名称：

  取代的δ-戊内酯的非对映选择性制备。（3 R，4 S）-和（3 R，4 R）-辛内酯的合成

  摘要：

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo8025548
• 作为产物：
  描述：

  3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-ethan-1-one 、 (2S)-2-(triethylsilyloxymethyl)butanal 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 以86%的产率得到(3R,4S)-1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的δ-戊内酯的非对映选择性制备。（3 R，4 S）-和（3 R，4 R）-辛内酯的合成

  摘要：

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo8025548

文献信息

• Diastereoselective Preparation of Substituted δ-Valerolactones. Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Simplactones
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/jo8025548

  日期：2009.2.6

  were achieved in 5 steps from N-acyl thiazolidinethione chiral auxiliaries. The syntheses feature a double diastereoselective acetate aldol reaction solely controlled by the chirality of the auxiliary. Highly diastereoselective aldol reactions with s-trioxane were also achieved with N-acyl thiazolidinethione auxiliaries and the stereochemistry of an aldol product confirmed by X-ray analysis.

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。