(2S,4R,5R)-4-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethyl}-5-(3-oxo-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 607731-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethyl}-5-(3-oxo-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,4R,5R)-4-[2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 607731-89-5
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₆Si
• 分子量: 547.808
• InChiKey: DFNGQQMZIHIJAU-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethyl}-5-(3-oxo-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (1R,3S,6S,9aR)-6-tert-Butoxycarbonylamino-1-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethyl}-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的构象约束的6,5-和7,5-稠合的双环内酰胺作为二肽模拟物的合成

  摘要：

  我们使用一种方便实用的方法报告了一系列氨基酸和二肽的刚性替代物的制备，这些替代物可用于受限的肽类似物内，并用作组合科学的输入。这些取代的2-氧-1-氮杂双环烷烃氨基酸具有复制诸如丝氨酸，赖氨酸，谷氨酸和相关氨基酸之类的二肽残基的骨架几何结构和侧链功能的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01018-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 TEA 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.16h， 生成 (2S,4R,5R)-4-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethyl}-5-(3-oxo-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的构象约束的6,5-和7,5-稠合的双环内酰胺作为二肽模拟物的合成

  摘要：

  我们使用一种方便实用的方法报告了一系列氨基酸和二肽的刚性替代物的制备，这些替代物可用于受限的肽类似物内，并用作组合科学的输入。这些取代的2-氧-1-氮杂双环烷烃氨基酸具有复制诸如丝氨酸，赖氨酸，谷氨酸和相关氨基酸之类的二肽残基的骨架几何结构和侧链功能的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01018-4

文献信息

• Synthesis of substituted conformationally constrained 6,5- and 7,5-fused bicyclic lactams as dipeptide mimics
  作者：Erica Artale、Gaia Banfi、Laura Belvisi、Lino Colombo、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01018-4

  日期：2003.8

  the preparation of a series of rigid surrogates of amino acids and dipeptides for application within constrained peptide analogues, and for employment as input for combinatorial science. These substituted 2-oxo-1-azabicycloalkane amino acids have the potential of replicating the backbone geometry and side-chain function of dipeptide residues like serine, lysine, glutamate, and related amino acids.

  我们使用一种方便实用的方法报告了一系列氨基酸和二肽的刚性替代物的制备，这些替代物可用于受限的肽类似物内，并用作组合科学的输入。这些取代的2-氧-1-氮杂双环烷烃氨基酸具有复制诸如丝氨酸，赖氨酸，谷氨酸和相关氨基酸之类的二肽残基的骨架几何结构和侧链功能的潜力。