acetyl-CsA-carboxylic acid | 137718-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: acetyl-CsA-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-4-acetyloxy-4-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 137718-41-3
• 化学式: C₆₂H₁₀₉N₁₁O₁₅
• 分子量: 1248.61
• InChiKey: QYTQUOHZWWYPPN-PJGOFXEESA-N

物化性质

• 沸点：
  1333.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-CsA-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 盐酸胍 、 sodium methylate 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 91.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic Di- and Tri-Functionalized Non-Immunosuppressive Cyclosporin A Derivatives as Potential Anti-HIV 1 Drugs

  摘要：

  描述了一种通过巴顿酯脱羧化和C-硫烷基化从环孢素A (CsA) 和 [4'-羟基-甲基亮氨酸]4-CsA 合成原始半合成的二功能和三功能非免疫抑制性环孢素的区域选择性和立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815405
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-cyclosporin A 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以80%的产率得到acetyl-CsA-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic Di- and Tri-Functionalized Non-Immunosuppressive Cyclosporin A Derivatives as Potential Anti-HIV 1 Drugs

  摘要：

  描述了一种通过巴顿酯脱羧化和C-硫烷基化从环孢素A (CsA) 和 [4'-羟基-甲基亮氨酸]4-CsA 合成原始半合成的二功能和三功能非免疫抑制性环孢素的区域选择性和立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815405

文献信息

• Cyclosporin derivatives
  申请人：Fischer Gunter

  公开号：US09453051B2

  公开（公告）日：2016-09-27

  The present invention relates to novel cyclosporin derivatives that do not cross the cellular membrane. The compounds according to the invention are used in medicine, more particularly in the treatment/diagnosis of acute and chronic inflammatory diseases, viral infections, cancer, degenerative muscle diseases, neurodegenerative diseases and damage that is associated with calcium homeostasis impairment. The novel cyclosporin derivatives additionally have no immunosuppressive effect.

  本发明涉及不穿过细胞膜的新型环孢素衍生物。根据本发明的化合物用于医药，特别是在治疗/诊断急性及慢性炎症疾病、病毒感染、癌症、退行性肌肉疾病、神经退行性疾病以及与钙稳态受损相关的损害。这些新型环孢素衍生物另外不具有免疫抑制作用。