2-(4-异丁基苯基)-3-甲基丁酸 | 110319-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)-3-甲基丁酸
• 中文别名: 苯乙酸,-α--(1-甲基乙基)-4-(2-甲基丙基)-(9CI)
• 英文名称: 3-methyl-2-<4-(2-methylpropyl)phenyl>butanoic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-3-methylbutanoic acid；3-Methyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 110319-84-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RLUGDEGUWWOARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)-3-甲基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-hydroxy-N-methyl-3-methyl-2-<4-(2-methylpropyl)phenyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂的体内表征。

  摘要：

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。

  DOI：

  10.1021/jm00394a032
• 作为产物：
  描述：

  异丁芬酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-(4-异丁基苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂的体内表征。

  摘要：

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。

  DOI：

  10.1021/jm00394a032

文献信息

• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• In vivo characterization of hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Hormoz Mazdiyasni、Andrew M. Goetze、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Richard D. Dyer、Dee W. Brooks、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00394a032

  日期：1987.11

  The hydroxamic acid functionally can be incorporated into simple molecules to produce potent inhibitors of 5-lipoxygenase. The ability of many of these hydroxamates to inhibit leukotriene synthesis in vivo has been measured directly with a rat peritoneal anaphylaxis model. Despite their potent enzyme inhibitory activity in vitro, many orally dosed hydroxamic acids only weakly inhibited leukotriene

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。