1,4-bis(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane | 474124-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane
• 英文别名: 1,4-bis(1-ethynyl-2-propynylidene)cyclohexane；Kqkadpkcszqcpw-uhfffaoysa-
• CAS: 474124-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: KQKADPKCSZQCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙炔基三甲基硅烷 、 1,4-bis(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以0.72 g的产率得到2-[2-[3-[4-[1,5-Bis[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene]cyclohexylidene]-5-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]penta-1,4-diynyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有Y-二炔基序和不同π拓扑结构的交叉共轭双-脱氢环戊烯的合成和结构。

  摘要：

  据报道，通过相应末端乙炔前体的Cu（II）介导的氧化偶联，合成了具有不同π电子拓扑结构的交叉共轭双-脱氢环戊烯。通常，在两种可能的环化方式中，会产生[13]环戊烯或[18]环戊烯，前体仅产生双脱氢[13]环戊烯。然而，也报道了形成双脱氢[18]环戊烯的一个例子。基于带有Y-二烯部分的核心单元的构象偏好，解释了形成[13]环戊烯或[18]环戊烯的环化方式。借助于单晶X射线晶体学分析已明确地确定了两种类型的双环戊二烯的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200601512
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene]cyclohexane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1,4-bis(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在 7,7,8,8-四乙炔基-对-醌二甲烷 (TEQ) 途中

  摘要：

  交叉共轭的 1,1-二乙炔基亚乙基衍生物 8b-10b 由相应的溴化物 16、19 和 17 通过 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联和由此形成的 TMS 保护的中间体的水解制备。在 1,3-[双(二苯基膦基)丙烷]镍 (II) 氯化物存在下，四溴化物 18 与（三甲基甲硅烷基乙炔基）溴化镁偶联得到受保护的四炔烃 32，其中 7,7,8,8-四乙炔基-四氢-对-醌二甲烷33通过氟化物处理被释放。尽管 33 是​​一种高度不稳定的交叉共轭烃，但它可以通过 Sonogashira 与苯基碘偶联转化为四苯基衍生物。32 和相应的四苯基衍生物分别被氧化为 7,7,8,8-四乙炔基-二氢-对-醌二甲烷衍生物 35 和 36，在二恶烷中用 DDQ 处理。然而，35 至 34 的进一步脱氢失败。在二氯化锆作为催化剂的存在下，9b 与三甲基铝的烷基化产生半环树枝状烯 37，其在辐照时异构化为三环二烯

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1708::aid-ejoc1708>3.0.co;2-a

表征谱图