(R)-2-((2S,3S,5R,6S)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid | 81310-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((2S,3S,5R,6S)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3S,5R,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 81310-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: UWDJZLMFEFYVNV-PLAGJLMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,3S,5R,6S)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-prelog-djerassi乳酸的全合成

  摘要：

  由D-葡糖醛合成旋光的Prelog-杰拉西乳酸内酯：关键是羧基的精制，如等式1所示。涉及顺序过程的图1和2 [i]在杂烯烃2上不对称地添加甲基阴离子，[ii]捕获碳负离子中间体[E = Li至SePh]，以及[iii]将硅-pummerer重排氧化水解成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82936-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-glycerohex-2-enopiranosid-4-ulose 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (R)-2-((2S,3S,5R,6S)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-prelog-djerassi乳酸的全合成

  摘要：

  由D-葡糖醛合成旋光的Prelog-杰拉西乳酸内酯：关键是羧基的精制，如等式1所示。涉及顺序过程的图1和2 [i]在杂烯烃2上不对称地添加甲基阴离子，[ii]捕获碳负离子中间体[E = Li至SePh]，以及[iii]将硅-pummerer重排氧化水解成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82936-1