((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid | 87319-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: (R)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL)acetic acid；2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 87319-13-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: OIUZBDNWEHNDHO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2S,4R)-, and (2R,4R)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities

  摘要：

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2025

文献信息

• Ni-electrocatalytic Csp3–Csp3 doubly decarboxylative coupling
  作者：Benxiang Zhang、Yang Gao、Yuta Hioki、Martins S. Oderinde、Jennifer X. Qiao、Kevin X. Rodriguez、Hai-Jun Zhang、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04691-4

  日期：2022.6.9

  termed doubly decarboxylative cross-coupling (dDCC). This operationally simple methodcan be used to heterocouple primary, secondary and even certain tertiary RAEs, thereby opening up a powerful new approach for synthesis. The reaction, which cannot be mimicked using stoichiometric metal reductants or photochemical conditions, tolerates a range of functional groups, is scalable, and is used for the synthesis

  两个相似或相同的官能团之间的交叉偶联形成新的 C-C 键是一种强大的工具，可以从容易获得的构建单元快速组装复杂分子，如烯烃交叉复分解或各种类型的交叉亲电偶联 1 ， 2 Kolbe 电解涉及烷基羧酸的氧化电化学脱羧为其相应的自由基物种，然后重组以产生新的 C–C 键3–12作为已知最古老的 Csp 3 –Csp 3之一成键反应，它对有机合成有着不可思议的前景，但它的使用几乎不存在。从合成设计的角度来看，这种转变可以让人们在不考虑极性或相邻功能的情况下偶联最可用的羧酸盐13实际上，自 19 世纪以来传统上使用的强氧化电解方案破坏了这一承诺5从而严重限制它的范围。在这里，我们展示了温和还原的镍电催化系统如何通过原位偶联两种不同的羧酸盐生成氧化还原活性酯 (RAE)，称为双重脱羧交叉偶联 (dDCC)。这种操作简单的方法可用于异偶联一级、二级甚至某些三级 RAE，从而开辟了一种强大的新合成方法。
• A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment
  作者：A. D. Piscopio、N. Minowa、T. K. Chakraborty、K. Koide、P. Bertinato、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39930000617

  日期：——

  A strategy for a total synthesis of the immunosuppressant agent rapamycin 1 is outlined and the stereoselective construction of a suitably functionalized C8–C18 fragment 2 is described.

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。
• Process for the preparation of oxazolidinones and method of use thereof
  申请人：Hollingsworth I. Rawle

  公开号：US20070265451A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A process for preparing N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, C-(substituted methyl)-oxazolidinones, and N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, preferably chiral, from optically active C-(protected oxymethyl)-oxazolidinones is described. The process can be used to produce combinatorial libraries of the above substituted oxazolidinones in a two or three step reaction comprising a plurality of reagents differing in numbers of carbons or particular substituted oxazolidinones. A number of substituted oxazolidinones produced using the above process have been discovered to have antimicrobial activity.

  本文介绍了一种从光学活性的C-（保护的氧甲基）-噁唑烷酮制备N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮、C-（取代甲基）-噁唑烷酮和N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮的方法，其中优选手性化合物。该方法可用于在包含多种碳数或特定取代噁唑烷酮的多种试剂的两步或三步反应中产生上述取代噁唑烷酮的组合库。使用上述方法生产的许多取代噁唑烷酮已被发现具有抗微生物活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Hollingsworth Rawle I.

  公开号：US20080146458A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Substituted oxazolidinone of the formula: wherein R 2 is alkyl selected from the group consisting of methyl, ethyl, and isopropyl moieties, are described. The compounds are antibacterial.

  描述了以下化学式的氧杂环丙酮类替代物：其中R2是选择自甲基，乙基和异丙基基团的烷基。这些化合物具有抗菌作用。
• IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROTECTED ESTERS OF (S)-3,4-DIHYDROXYBUTYRIC ACID
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0915866B1

  公开（公告）日：2002-03-27