(E)-(3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tridec-6-en-2-one | 78009-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tridec-6-en-2-one
• CAS: 78009-96-8
• 化学式: C₄₃H₅₈O₆
• 分子量: 670.93
• InChiKey: ZAQIWJKLMRTCMR-RBFOFEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tridec-6-en-2-one 在 sodium cyanide 、 ammonium chloride 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到(E)-(3R,4R)-2-Amino-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tridec-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinose-diethylmercaptal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦酸锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (E)-(3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tridec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044