(3aS)-7-((Ξ)-benzylidene)-3c,5a,9c-trimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione | 102760-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS)-7-((Ξ)-benzylidene)-3c,5a,9c-trimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione
• 英文别名: (3aS)-7-((Ξ)-benzylidene)-3c,5a,9c-trimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione；(3aS)-7-((Ξ)-Benzyliden)-3c,5a,9c-trimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dion
• CAS: 102760-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: DZFSFUCGECUPKM-KNPWACECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-7-((Ξ)-benzylidene)-3c,5a,9c-trimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82 %的产率得到(3S,3aS,5aS,9S,9aS,9bS)-7-benzyl-3,5a,9 -trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  迈向化学构造器：环酮正式 α-烷基化的乐高式方法

  摘要：

  开发了 α-亚甲基酮的正式 α-烷基化的概念策略。通过合成烯胺酮（步骤 1）并用有机镁处理（步骤 2）以及随后的催化氢化（步骤 3，1° 烷基）或有机铜试剂（步骤 3），在各种酮的 α 位生成不同的 1° 和 2° 烷基取代基（步骤4，2°烷基）。证明了对酯、Boc 保护的胺和 α-氟取代的酮部分的耐受性。该方法适用于天然产物后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02628
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3aS)-7-((Ξ)-benzylidene)-3c,5a,9c-trimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-octahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Cocker; McMurry, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1956, vol. 8, p. 1097,1100

  摘要：

  DOI：