6-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-2-yl)-benzyloxy]-1,2-dihydroquinolin-2-one | 253273-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-2-yl)-benzyloxy]-1,2-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 6-[[3-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methoxy]-2(1H)-quinolinone；6-[[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 253273-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: RSAWRLGKANTYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 、 6-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-2-yl)-benzyloxy]-1,2-dihydroquinolin-2-one 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-{6-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-2-yl)-benzyloxy]-2-oxo-2H-quinolin-1-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-2-yl)-benzyloxy]-1,2-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8

文献信息

• 2-OXO-$i(2H)-CHINOLINDERIVATE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1107954A1

  公开（公告）日：2001-06-20
• [DE] 2-OXO-2H-CHINOLINDERIVATE<br/>[EN] 2-OXO-2H-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-OXO-2H-CHOLINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2000012479A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  Neue Verbindungen der Formel (I), worin X, Y, R, R?1, R2, R3¿ und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen eingesetzt werden.
• N-aryl heterocycles via coupling reactions with arylboronic acids
  作者：Werner W.K.R. Mederski、Marina Lefort、Martina Germann、Dieter Kux

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00752-8

  日期：1999.10

  procedure leads to N5-arylated imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones, precursors of potent factor Xa inhibitors. In addition, the synthesis of N-aryl substituted pyrrole- and indole-2-carboxylic acid esters is described. In the indole series this procedure offers a flexible entry in the synthesis of different 1,3-diaryl-2-carboxyindoles.

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。