3-氰基苯硼酸 | 150255-96-2

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 磺胺类药及增效剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基苯硼酸
• 中文别名: 间氰基苯硼酸；3-氰苯硼酸；2-氯-6-氟-3-甲氧基苯硼酸；(3-氰基苯基)硼酸；3-氰基苯基硼酸；3-腈基苯硼酸
• 英文名称: 3-cyanophenylboronic acid
• 英文别名: 3-cyanobenzeneboronic acid；m-cyanophenylboronic acid；3‐cyanophenylboronic acid；(3-cyanophenyl)boronic acid
• CAS: 150255-96-2
• 化学式: C₇H₆BNO₂
• mdl: MFCD01318967
• 分子量: 146.941
• InChiKey: XDBHWPLGGBLUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  347.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S37/39,S39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

SDS

3-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Cyanophenylboronic Acid (coNTains varying amouNTs of Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 150255-96-2
俗名： 3-Cyanobenzeneboronic Acid (coNTains varying amouNTs of Anhydride)
分子式： C7H6BNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
3-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 298°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
3-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-氰基苯硼酸为淡橙色粉末，密度1.25 g/cm³，沸点347.4℃（在760 mmHg下），熔点298 °C (decomp.)。该化合物可用作有机合成中间体，并广泛应用于有机合成及实验研究。

用途

3-氰基苯硼酸是一种重要的化工原料，与新戊二醇、1,3-丙二醇等二元醇反应生成的4-氰基苯硼酸二醇酯是医药和显示材料合成中的重要中间体。

合成方法

以3-氰基溴苯为原料，联二硼酸频哪醇酯（B2Pin2）为硼化剂，通过Miyaura 硼化反应在温和条件下制备了3-氰基苯硼酸。研究不同催化剂和碱对产品收率的影响，并对制得的产品进行了分析和表征。其合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 乙胺嗪 、 铁粉 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3'-Isothiocyanato-2'-methyl-biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a series of (4,5-Dihydroimidazol-2-yl)-biphenylamine 5-HT7 agonists

  摘要：

  A novel (4,5-dihydroimidazol-2-yl)-biphenylamine series of 5-HT7 agonist compounds was developed from a structurally related lead compound 1. The newly discovered series is exemplified by compound 2 that possesses high affinity for 5-HT7 receptors and shows intrinsic agonist activity in functional assays. This new series has significant alpha(1) and alpha(2) activities perhaps due to the presence of the 2-aminoimidazoline moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00925-3
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 四羟基二硼 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m
• 作为试剂：
  描述：

  7-溴-1,4-二氯异喹啉 、 3-氰基苯硼酸 在 3-氰基苯硼酸 作用下， 生成 3-(1,4-二氯-1,2-二氢-7-异喹啉基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines as urokinase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1和R2中的一个是氢，另一个是N═C(NH2)2或NHC(═NH)NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。

  公开号：

  US06248738B1

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）: