3-hydroxy-5-phenyl-4-(3-phenylprop-2-enoyl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 1148613-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenyl-4-(3-phenylprop-2-enoyl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1-(1,3-thiazol-2-yl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1148613-19-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: YTFJWWIGLPKALF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenyl-4-(3-phenylprop-2-enoyl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2,5-diphenyl-6-(1,3-thiazol-2-yl)-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-5,6-二氢吡喃[2,3-c]吡咯-4,7-二酮衍生物的合成

  摘要：

  Pyrano[2,3-c]pyrroles 是一类研究较少的稠合杂环化合物。我们发现只有一份出版物描述了在 2 位含有烷氧基羰基或羧基的此类化合物的合成 [1]。我们开发了一种基于甲基 (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate (I) 的吡喃 [2,3-c]pyrrole-4,7-dione 衍生物的新合成方法 [ 2]。通过在冰醋酸中短时间加热等摩尔量的化合物 I、芳香醛 IIa 或 IIb 和 2-氨基噻唑 (III)，我们得到了相应的 5-aryl-3-hydroxy-4-(3-phenylprop-2enoyl) -1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2ones IVa 和 IVb，产率适中。先前已经报道了IV型化合物[3]。吡咯 IVa 和 IVb 的结构通过元素分析和 IR 和 H NMR 光谱得到证实。在催化量的碘存在下在

  DOI：

  10.1134/s1070363208080331
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 methyl (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以42%的产率得到3-hydroxy-5-phenyl-4-(3-phenylprop-2-enoyl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-5,6-二氢吡喃[2,3-c]吡咯-4,7-二酮衍生物的合成

  摘要：

  Pyrano[2,3-c]pyrroles 是一类研究较少的稠合杂环化合物。我们发现只有一份出版物描述了在 2 位含有烷氧基羰基或羧基的此类化合物的合成 [1]。我们开发了一种基于甲基 (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate (I) 的吡喃 [2,3-c]pyrrole-4,7-dione 衍生物的新合成方法 [ 2]。通过在冰醋酸中短时间加热等摩尔量的化合物 I、芳香醛 IIa 或 IIb 和 2-氨基噻唑 (III)，我们得到了相应的 5-aryl-3-hydroxy-4-(3-phenylprop-2enoyl) -1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2ones IVa 和 IVb，产率适中。先前已经报道了IV型化合物[3]。吡咯 IVa 和 IVb 的结构通过元素分析和 IR 和 H NMR 光谱得到证实。在催化量的碘存在下在

  DOI：

  10.1134/s1070363208080331

文献信息

• Synthesis of 2-phenyl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-dione derivatives
  作者：R. N. Vydzhak、S. Ya. Panchishin

  DOI：10.1134/s1070363208080331

  日期：2008.8

  fused heterocyclic compounds. We have found only one publication where the synthesis of such compounds containing an alkoxycarbonyl or carboxy group in the 2-position has been described [1]. We have developed a new synthetic approach to pyrano [2,3-c]pyrrole-4,7-dione derivatives on the basis of methyl (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate (I) [2]. By heating equimolar amounts of compound I, aromatic aldehyde

  Pyrano[2,3-c]pyrroles 是一类研究较少的稠合杂环化合物。我们发现只有一份出版物描述了在 2 位含有烷氧基羰基或羧基的此类化合物的合成 [1]。我们开发了一种基于甲基 (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate (I) 的吡喃 [2,3-c]pyrrole-4,7-dione 衍生物的新合成方法 [ 2]。通过在冰醋酸中短时间加热等摩尔量的化合物 I、芳香醛 IIa 或 IIb 和 2-氨基噻唑 (III)，我们得到了相应的 5-aryl-3-hydroxy-4-(3-phenylprop-2enoyl) -1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2ones IVa 和 IVb，产率适中。先前已经报道了IV型化合物[3]。吡咯 IVa 和 IVb 的结构通过元素分析和 IR 和 H NMR 光谱得到证实。在催化量的碘存在下在