methyl (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate | 57409-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate
• 英文别名: methyl cinnamoylpyruvate；2,4-dioxo-6t-phenyl-hex-5-enoic acid methyl ester；2,4-Dioxo-6t-phenyl-hex-5-ensaeure-methylester；Methyl (5E)-2,4-dioxo-6-phenyl-5-hexenoate；methyl (E)-2,4-dioxo-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 57409-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: BOROEDUUUHRRDP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2,4-dioxo-6-phenylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives

  摘要：

  Fourteen new 4-substituted 2,4-dioxobutanoic acids have been synthesized. These compounds, all of which contain lipophilic 4-substituents, are potent inhibitors in vitro of porcine liver glycolic acid oxidase. The I50 value of the two most potent representatives, 4-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2, 4-dioxobutanoic acid (8) and 4-[4'-[[(3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1, 5-benzodioxepin-3-yl)methyl]thio][1,1'-biphenyl]-4-yl]-2, 4-dioxobutanoic acid (13) is 6 X 10(-8)M.

  DOI：

  10.1021/jm00362a020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dioxo-6-phenylhex-5-enoic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 methyl (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Shurov; Porvintsev; Kosvintseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1116 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-phenyl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-dione derivatives
  作者：R. N. Vydzhak、S. Ya. Panchishin

  DOI：10.1134/s1070363208080331

  日期：2008.8

  fused heterocyclic compounds. We have found only one publication where the synthesis of such compounds containing an alkoxycarbonyl or carboxy group in the 2-position has been described [1]. We have developed a new synthetic approach to pyrano [2,3-c]pyrrole-4,7-dione derivatives on the basis of methyl (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate (I) [2]. By heating equimolar amounts of compound I, aromatic aldehyde

  Pyrano[2,3-c]pyrroles 是一类研究较少的稠合杂环化合物。我们发现只有一份出版物描述了在 2 位含有烷氧基羰基或羧基的此类化合物的合成 [1]。我们开发了一种基于甲基 (E)-6-phenyl-2,4-dioxohex-5-enoate (I) 的吡喃 [2,3-c]pyrrole-4,7-dione 衍生物的新合成方法 [ 2]。通过在冰醋酸中短时间加热等摩尔量的化合物 I、芳香醛 IIa 或 IIb 和 2-氨基噻唑 (III)，我们得到了相应的 5-aryl-3-hydroxy-4-(3-phenylprop-2enoyl) -1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2ones IVa 和 IVb，产率适中。先前已经报道了IV型化合物[3]。吡咯 IVa 和 IVb 的结构通过元素分析和 IR 和 H NMR 光谱得到证实。在催化量的碘存在下在
• 705. Synthesis of heterocyclic compounds from δ-unsaturated 1 : 3-diketo-esters
  作者：Gabra Soliman、Latif Rateb

  DOI：10.1039/jr9560003663

  日期：——
• Synthesis of methyl 7-aryl-6-cinnamoyl-4,7-dihydrotetrazolo-[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylates
  作者：V. L. Gein、T. M. Zamaraeva

  DOI：10.1134/s1070363216010321

  日期：2016.1
• SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590
  作者：SAMMES M. P.、 LEUNG C. W. F.、 MAK C. K.、 KATRITZKY A. R.

  DOI：——

  日期：——