Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-chloro-6-chloromethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 35521-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-chloro-6-chloromethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactoside；Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galacto-pyranosid；Methyl-4,6-dichlor-4,6-dideoxy-2,3-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosid；Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-dichlor-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranosid；methyl-(di-O-acetyl-4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(di-O-acetyl-4,6-dichlor-4,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid)
• CAS: 35521-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂O₆
• 分子量: 315.15
• InChiKey: IERPUQJWBMPMGO-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-chloro-6-chloromethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 (4S,6S)-4-(1',3'-dithian-2'-ylmethyl)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素E螺缩醛片段的不对称合成

  摘要：

  螺缩醛（17）和（21）是由甲基α- D-吡喃葡萄糖苷（11）通过6-氯-4,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷（10），环氧-二噻吩胺（8）和开环化合物合成的-链二噻烷（16）和（20）。

  DOI：

  10.1039/c39870000877
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-chloro-6-chloromethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素E螺缩醛片段的不对称合成

  摘要：

  螺缩醛（17）和（21）是由甲基α- D-吡喃葡萄糖苷（11）通过6-氯-4,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷（10），环氧-二噻吩胺（8）和开环化合物合成的-链二噻烷（16）和（20）。

  DOI：

  10.1039/c39870000877

文献信息

• Two Reagent Systems for Converting Hydroxy Compounds into Chlorides using the Triphenylphosphine/Imidazole System
  作者：Per J. Garegg、Rolf Johansson、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1055/s-1984-30769

  日期：——
• Khandekar, Girish; Robinson, Gareth C.; Stacey, Nicholas A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1507 - 1520
  作者：Khandekar, Girish、Robinson, Gareth C.、Stacey, Nicholas A.、Thomas, Eric J.、Vather, Sunil

  DOI：——

  日期：——
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 886,888
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——