(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol | 351885-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 351885-24-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: DPQWVNVAYSNZFG-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-conduritol B
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性结构单元到Conduritols AF的新收敛路线。

  摘要：

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。

  DOI：

  10.1021/ol015963x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1S,4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block

  摘要：

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a905462f

文献信息

• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。
• Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block
  作者：Masatoshi Honzumi、Kou Hiroya、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905462f

  日期：——

  Six possible diastereomers of conduritols have been synthesized diastereoselectively in an integrated manner starting from a single chiral precursor, which served as a synthetic equivalent of chiral cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene.

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。