2α-hydroxyhelioscopinolide B | 84744-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-hydroxyhelioscopinolide B
• 英文别名: (2R,3S,4aS,10aR,11aR,11bS)-2,3-dihydroxy-4,4,8,11b-tetramethyl-2,3,4a,5,6,10a,11,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-f][1]benzofuran-9-one
• CAS: 84744-72-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: HCLGANXKRYWLGZ-MCQTYVBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxyhelioscopinolide B 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  大戟 Euphohelides A–C、ent-Abietane 型去甲二萜内酯及其抗炎活性

  摘要：

  从大戟全株中分离出三种未报道的对映松香烷型去二萜内酯 Euphohelides A–C ( 1 – 3 ) 和 11 种已知类似物 ( 4 – 14 ) 。 Euphohelide A ( 1 ) 是一种前所未有的 2- Nor - ent-枞烷内酯具有独特的5/6/6/5四环系统。Euphhelides B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 具有 2-也-6/6/6/5 和 2,3-二分别为-5/6/6/5双内酯四环部分。它们的结构是通过光谱方法、计算 ECD 和 X 射线晶体分析确定的。基于推测的生物遗传途径，从前体4实现了1的仿生合成。化合物1和5显着减轻了LPS诱导的NO释放，IC 50值为32.98±1.13和33.82±3.25μM，这可能与调节NF-κB信号通路有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00041
• 作为产物：
  描述：

  helioscopinolide C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2α-hydroxyhelioscopinolide B
  参考文献：
  名称：

  Helioscopinolides 的分离和结构，来自大戟属 Helioscopial 的新二萜。

  摘要：

  三种新的二萜类天竺葵内酯 A、B 和 C，已从植物大戟属植物中分离出来，并且它们的立体结构也基于它们的光谱和化学数据以及天葵内酯 A 的 X 射线晶体学分析得到阐明。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.65

文献信息

• ISOLATION AND STRUCTURES OF HELIOSCOPINOLIDES, NEW DITERPENES FROM<i>EUPHORBIA HELIOSCOPIA</i>L.
  作者：Yoshikazu Shizuri、Seiji Kosemura、Shosuke Yamamura、Shigeru Ohba、Masatoki Ito、Yoshihiko Saito

  DOI：10.1246/cl.1983.65

  日期：1983.1.5

  Three new diterpenes, helioscopinolides A, B and C, have been isolated from the plant Euphorbia helioscopia L., and their stereostructures also been elucidated on the basis of their spectral and chemical data coupled with an X-ray crystallographic analysis of helioscopinolide A.

  三种新的二萜类天竺葵内酯 A、B 和 C，已从植物大戟属植物中分离出来，并且它们的立体结构也基于它们的光谱和化学数据以及天葵内酯 A 的 X 射线晶体学分析得到阐明。
• Euphohelides A–C, <i>ent</i>-Abietane-Type Norditerpene Lactones from <i>Euphorbia helioscopia</i> and Their Anti-Inflammatory Activities
  作者：Hong-Ying Yang、Weidong Yao、Pei-Zhi Huang、Hui Xu、Qian Ma、Xiaoming Chen、Jian-Jun Chen、Kun Gao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00041

  日期：——

  Three unreported ent-abietane-type norditerpene lactones, euphohelides A–C (1–3), and 11 known analogs (4–14) were isolated from the whole plants of Euphorbia helioscopia L. Euphohelide A (1) is an unprecedented 2-nor-ent-abietane lactone bearing a unique 5/6/6/5 tetracyclic system. Euphohelides B (2) and C (3) possess 2-nor-6/6/6/5 and 2,3-dinor-5/6/6/5 dilactone tetracyclic moieties, respectively

  从大戟全株中分离出三种未报道的对映松香烷型去二萜内酯 Euphohelides A–C ( 1 – 3 ) 和 11 种已知类似物 ( 4 – 14 ) 。 Euphohelide A ( 1 ) 是一种前所未有的 2- Nor - ent-枞烷内酯具有独特的5/6/6/5四环系统。Euphhelides B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 具有 2-也-6/6/6/5 和 2,3-二分别为-5/6/6/5双内酯四环部分。它们的结构是通过光谱方法、计算 ECD 和 X 射线晶体分析确定的。基于推测的生物遗传途径，从前体4实现了1的仿生合成。化合物1和5显着减轻了LPS诱导的NO释放，IC 50值为32.98±1.13和33.82±3.25μM，这可能与调节NF-κB信号通路有关。