2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose | 862108-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 862108-13-2
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: UTEZHORWKBBBND-IVOTXHDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5S)-2-(allyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过会聚B（C 6 F 5）3催化的空间受阻前体的糖基化快速组装免疫佐剂大枣苷A的双支五糖结构域

  摘要：

  描述了天然产物免疫佐剂大枣糖苷A的复杂的双分支五糖结构域的会聚合成。关键步骤是支链三糖三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体和二糖糖基受体之间的空间受阻的糖基化反应。常规路易斯酸（TMSOTf，BF 3 ·Et 2 O）在这种糖基化反应中无效，但是B（C 6 F 5）3成功地催化了该反应。通过使用腈溶剂系统（1 ：5 t -BuCN / CF 3Ph），以灵活，有效地获取β-连接的五糖。

  DOI：

  10.1039/c7cc01783a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-desoxy-α-L-mannopyranose 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  实用合成口香霉素A和瑞斯托菌素A的四糖衍生物

  摘要：

  摘要通过顺序组装结构单元烯丙基3,4-di-O-，实现了完全苯甲酰化四糖的实用合成，其游离形式对于抗生素克里斯托霉素A而言是二聚化和与细胞壁结合的必不可少的。苯甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷，2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl三氯乙酰亚氨酸酯，2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯。描述了一种一锅制备的烯丙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00303-7

文献信息

• [EN] 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF<br/>[FR] ACIDE 6R-(3,6-DIDESOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CET ACIDE ET EFFET DAUER DE CET ACIDE
  申请人：JUNG MANKIL

  公开号：WO2005075491A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy) heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及一种从Caenorhabditis elegans中分离出的6R-(3,6-二去氧-L-阿拉伯糖基)庚酸酯素的立体化学确定、合成和抑制老化和应激的效果。利用与老化、应激、新陈代谢、体内信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制老化和应激的药剂相关的这种信息素，可以研发出医药物质。
• The Synthesis of Fluorinated Carbohydrates Using Sulfuryl Fluoride as the Deoxyfluorination Reagent
  作者：Jiahao Xie、Fangzhou Lan、Xuyuan Liu、Weizhao Weng、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01305

  日期：2023.5.26

  enzymatic and chemical stabilities and reduce their hydrophilicities, making this modification attractive for drug discovery purposes. The synthesis of monofluorinated carbohydrates was achieved under mild conditions by using SO2F2 as the deoxyfluorination reagent in the presence of a base without extra fluoride additives. This method features low toxicity, easy availability, low cost, and high efficiency

  碳水化合物的氟化一直是增加其酶促和化学稳定性并降低其亲水性的策略之一，使得这种修饰对于药物发现目的具有吸引力。单氟化碳水化合物的合成是在温和条件下通过使用SO 2 F 2作为脱氧氟化试剂在碱存在下没有额外的氟化物添加剂实现的。该方法具有低毒、易得、成本低、效率高、可适用于多种糖单元等特点。
• Selective (α)-<scp>l</scp>-Rhamnosylation and Neuroprotective Activity Exploration of Cardiotonic Steroids
  作者：Ryan Rutkoski、Lucas Kniess Debarba、Lukas Stilgenbauer、Tay Rosenthal、Marianna Sadagurski、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00517

  日期：2024.2.8

  C19-hydroxylated cardiotonic steroids strophanthidol, anhydro-ouabagenin, and ouabagenin using a strategy based on in situ protection of the C5 and C19 hydroxyl groups with boronic acids. While this strategy resulted in a successful one-pot C3-selective glycosylation of strophanthidol and anhydro-ouabegenin, it failed to provide ouabain from ouabagenin. The neuroprotective activity of the synthetic

  这项工作描述了使用基于用硼酸原位保护 C5 和 C19 羟基的策略对 C19 羟基化强心类固醇 stropantidol、脱水-ouabagenin 和 ouabagenin 进行直接 C3 糖基化的研究。虽然该策略成功实现了旋花花醇和脱水哇巴皂苷的一锅 C3 选择性糖基化，但它未能从哇巴皂苷元中提供哇巴因。在新生小鼠原代胶质细胞中探索了合成和天然糖苷对 LPS 诱导的神经炎症的神经保护活性。 200 nM 浓度的天然和合成 C3-糖苷与脱水-ouabagenin-3-(α) 的共同给药导致 LPS 诱导的神经炎症标志物 IL-6、IL-1、TNFα 和 IKBKE 显着减少- l -鼠李糖苷（脱水哇巴因）表现出最显着的效果。同时，未糖基化的脱水哇巴根配基增强而不是抑制 LPS 诱导的神经炎症。
• Synthesis of spacer-containing analogs of serogroup 6 pneumococcal oligosaccharides
  作者：Archana R. Parameswar、Scott J. Hasty、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.035

  日期：2008.7

  An efficient convergent strategy for the synthesis of a range of spacer-containing pneumococcal oligosaccharides of serogroup 6 and derivatives thereof has been developed. The spacer-containing oligosaccharides were deprotected and are available for subsequent conjugation and immunological studies, which are underway in our laboratory. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid assembly of the doubly-branched pentasaccharide domain of the immunoadjuvant jujuboside A via convergent B(C₆F₅)₃-catalyzed glycosylation of sterically-hindered precursors
  作者：Rashad R. Karimov、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1039/c7cc01783a

  日期：——

  natural-product immunoadjuvant jujuboside A is described. The key step is a sterically-hindered glycosylation reaction between a branched trisaccharide trichloroacetimidate glycosyl donor and a disaccharide glycosyl acceptor. Conventional Lewis acids (TMSOTf, BF3·Et2O) were ineffective in this glycosylation, but B(C6F5)3 catalyzed the reaction successfully. Inherent complete diastereoselectivity for

  描述了天然产物免疫佐剂大枣糖苷A的复杂的双分支五糖结构域的会聚合成。关键步骤是支链三糖三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体和二糖糖基受体之间的空间受阻的糖基化反应。常规路易斯酸（TMSOTf，BF 3 ·Et 2 O）在这种糖基化反应中无效，但是B（C 6 F 5）3成功地催化了该反应。通过使用腈溶剂系统（1 ：5 t -BuCN / CF 3Ph），以灵活，有效地获取β-连接的五糖。