1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: L-rhamnopyranose tetrabenzoate；[(2S,3S,4R,5R)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: RLJCRSFLYYQNAK-BOUKIZDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside 在 乙酰溴 、 水 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the O-specific polysaccharide of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96688-8
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 生成 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ADINOLFI, MATTEO;BARONE, GASPARE;CORSARO, MARIA MICHELA;LANZETTA, ROSA;MA+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2317-2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Four Diastereomers of Monorhamnolipids
  作者：Ricardo Palos Pacheco、Ryan J. Eismin、Clifford S. Coss、Hui Wang、Raina M. Maier、Robin Polt、Jeanne E. Pemberton

  DOI：10.1021/jacs.7b00427

  日期：2017.4.12

  to pure materials at the gram scale has hindered extensive characterization of rhamnolipid structure-performance behavior. Here, we present an efficient and versatile synthetic methodology from which four diastereomers of the most common monorhamnolipid, α-rhamnopyranosyl-β-hydroxydecanoyl-β-hydroxydecanoate, are prepared and subsequently characterized. Exploration of their behavior at the air-water

  鼠李糖脂是由细菌生物合成的两亲性糖脂，由于其低毒性和生物降解性，是合成表面活性剂的潜在替代品。以前对克级纯材料的有限访问阻碍了对鼠李糖脂结构-性能行为的广泛表征。在这里，我们提出了一种有效且通用的合成方法，从中可以制备最常见的单鼠李糖脂，α-鼠李糖基-β-羟基癸酰基-β-羟基癸酸酯的四种非对映异构体，并随后对其进行表征。根据脂质尾甲醇在 pH 4.0 和 8.0 的绝对构型，报告并分析了它们在空气-水界面上的行为的探索。所有非对映异构体的最小表面张力约为 28 mN/m，质子化（非离子）或去质子化（阴离子）状态之间没有显着差异。在 pH 4.0（非离子）下，所有非对映异构体都具有微摩尔范围内的临界胶束浓度 (CMC)。在 pH 8.0（阴离子）下，(R,R)、(S,S) 和 (S,R) 非对映异构体的 CMC 值比其非离子状态高大约一个数量级，而 (R,S)非对映异构体的 CMC 大约五倍。
• ortho-(Methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as new glycosyl donors for latent-active glycosylation
  作者：Xiaoping Chen、Dacheng Shen、Qiaoling Wang、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c5cc05651a

  日期：——

  A new glycosylation protocol with ortho-(methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as donors is disclosed.

  一个新的糖基化协议以ortho-(甲基对甲苯磺酰氨基乙炔基)苄基糖苷作为供体被披露。
• <i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)phenyl Glycosides: Versatile New Glycosylation Donors for the Highly Efficient Construction of Glycosidic Linkages
  作者：Yang Hu、Ke Yu、Li-Li Shi、Lei Liu、Jing-Jing Sui、De-Yong Liu、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b07020

  日期：2017.9.13

  bestows on the new glycosyl donors enhanced stability compared to their thioglycoside counterparts toward activation conditions applied for glycosyl trichloroacetimidate (TCAI) and o-alkynylbenzoate (ABz) donor. Thus, MPEPs can also be utilized in the selective one-pot glycosylation strategy, as exemplified by the syntheses of oligosaccharides via successive glycosylations with glycosyl TCAI, ABz, and

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料
• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。
• Sterically Hindered 2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyridinium Salts as Single Hydrogen Bond Donors for Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Glycals
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00626

  日期：2019.5.17

  We demonstrate here that the strained and bulky protonated 2,4,6-tri-tert-butylpyridine salts serve as efficient catalysts for highly stereoselective glycosylations of various glycals. Moreover, the mechanism of action involves an interesting single hydrogen bond mediated protonation of glycals and not via the generally conceived Brønsted acid pathway. The counteranions also play a role in the outcome

  我们在这里证明，应变和庞大的质子化的2,4,6-三叔丁基吡啶盐可作为各种糖类的高度立体选择性糖基化的有效催化剂。此外，作用机理涉及有趣的单个氢键介导的糖基质子化，而不是通过通常构想的布朗斯台德酸途径。抗衡阴离子在反应结果中也起作用。