3-乙酰基-3-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 | 110466-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-3-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮
• 英文名称: 3-acetyl-3-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione
• CAS: 110466-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OOOGOUMGNCRKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-3-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3-trimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN113429396A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-乙酰基-3-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。1：第12部分2。paal-knorr 1 H-吡咯合成中中间体2-羟基-3,4-二氢-2 H-吡咯的分离。3

  摘要：

  用液氨处理1，4-二酮可获得高产率的可分离的2-羟基-3，4-二氢-2 H-吡咯中间体。这些中间体，以前似乎没有在Paal-Knorr与氨的合成中观察到，已通过ir，1 H和13 C nmr光谱进行了全面表征。在大多数情况下，它们在站立时会定量分解为1 H-吡咯。来自己烷-2，4-二酮的中间体也可以使用浓氨水制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85983-4

文献信息

• Cerium-Catalyzed, Aerobic Oxidative Synthesis of 1,2-Dioxane Derivatives from Styrene and Their Fragmentation into 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Michael Rössle、Thomas Werner、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200500487

  日期：2005.12

  1,4-Diketones were prepared by cerium-catalyzed oxidative coupling of styrene with molecular oxygen and 1,3-dicarbonyl compounds. This two-step sequence was performed as a one-pot procedure without isolation of the intermediate products. The first step is a metal-catalyzed radical reaction yielding 3-hydroxy-1,2-dioxane derivatives being the cyclotautomers of initially formed 4-hydroperoxy ketones

  1,4-二酮是通过铈催化的苯乙烯与分子氧和1,3-二羰基化合物的氧化偶联制备的。这个两步序列是作为一锅法进行的，没有分离中间产物。第一步是金属催化的自由基反应，产生 3-羟基-1,2-二恶烷衍生物，即最初形成的 4-氢过氧酮的环互变异构体。在该序列的第二步中，这些内过氧化物通过 Kornblum-DeLaMare 断裂与 AcCl-吡啶转化为 1,4-二羰基基序。几种中间体 1,2-二恶烷衍生物可以被分离出来，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Novel synthesis of 3H-pyrroles, and novel intermediates in the Paal–Knorr 1H-pyrrole synthesis: 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrroles from 1,4-diketones and liquid ammonia
  作者：Pak-Kan Chiu、Kon-Hung Lui、Prem Nath Maini、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/c39870000109

  日期：——

  2-dimethyl-1,4-diketones with liquid ammonia gives high yields of isolable 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrroles (3) and (5) which are readily dehydrated to give separable mixtures of 3H-pyrroles and methylenedihydropyrroles, while less-substituted 1,4-diketones give analogous hydroxy-compounds (4) and (6) which are hitherto-unsuspected intermediates in the Paal–Knorr 1H-pyrrole synthesis.

  2,2-二甲基-1,4-二酮与液氨的反应得到高产率的可分离的2-羟基-3,4-二氢-2 H-吡咯（3）和（5），它们很容易脱水以得到可分离的混合物3 H-吡咯和亚甲基二氢吡咯中，较少取代的1,4-二酮产生类似的羟基化合物（4）和（6），是Paal–Knorr 1 H-吡咯合成中迄今未曾怀疑的中间体。
• CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3531-3538
  作者：CHIU, PAK-KAN、SAMMES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• CHIU PAK-KAN; LIU KON-HUNG; MAINI PREM NATH; SAMMES MICHAEL P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 2, 109-110
  作者：CHIU PAK-KAN、 LIU KON-HUNG、 MAINI PREM NATH、 SAMMES MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• 一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：深圳市祥根生物医药有限公司

  公开号：CN113429396A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。