3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 | 2986-00-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
• 中文别名: 3-乙酰基-3-氯-二氢呋喃-2-酮；2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮；Α-氯代乙酰基-Γ-丁内酯
• 英文名称: 3-acetyl-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: α-chloro-α-acetyl-γ-butyrolactone；α-acetyl-α-chloro-γ-butyrolactone；3-acetyl-3-chlorooxolan-2-one
• CAS: 2986-00-7
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• mdl: MFCD08448079
• 分子量: 162.573
• InChiKey: CYCRRRIREKXQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.2-3.0 °C
• 沸点：
  54-55 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.325 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  -20°C，干燥，密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-(2-[(14)C]-2-amino-4-methylthiazol-5-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [thiazolium-2,2′-14C2]-SAR97276A from [14C]-thiourea

  摘要：

  [thiazolium-2,2'-14C2]-SAR97276A 是一种双（噻唑）抗疟开发候选药物，由 [14C]-硫脲合成，总放射化学产率为 15%。该合成路线涉及[14C]-硫醇合成的改进程序，[14C]-硫醇也是硫胺素合成的关键中间体，其开发是由于未标记的化学物质被证明无法用放射性标记的底物重现。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1816
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 磺酰氯 作用下， 以90%的产率得到3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deazathiamine

  摘要：

  描述了脱氮硫胺的有效十步合成。该合成从市售的 α-乙酰基-γ-丁内酯开始，通过关键的氨基噻吩 6 的脱氨基进行。噻吩的 Gewald 合成显示出与此处使用的不对称酮的异构产物的混合物，因此修改后的程序得到开发了单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b006962k

文献信息

• Benzamides
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20140107340A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention is directed to benzamide containing compounds which inhibit the P2X7 receptor

  本发明涉及含有抑制P2X7受体的苯甲酰胺类化合物。
• Competence of Thiamin Diphosphate-Dependent Enzymes with 2′-Methoxythiamin Diphosphate Derived from Bacimethrin, a Naturally Occurring Thiamin Anti-vitamin
  作者：Natalia S. Nemeria、Brateen Shome、Alicia A. DeColli、Kathryn Heflin、Tadhg P. Begley、Caren Freel Meyers、Frank Jordan

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01300

  日期：2016.2.23

  yeast growth, as well as in inhibition of thiamin biosynthesis. Given that thiamin biosynthetic enzymes could convert bacimethrin to 2′-methoxythiamin diphosphate (MeOThDP), it is important to evaluate the effect of this coenzyme analogue on thiamin diphosphate (ThDP)-dependent enzymes. The potential functions of MeOThDP were explored on five ThDP-dependent enzymes: the human and Escherichia coli pyruvate

  Bacimethrin（4-氨基-5-羟甲基-2-甲氧基嘧啶）是一种从某些细菌中分离出来的天然产物，被认为是细菌和酵母生长的抑制剂，以及硫胺素生物合成的抑制作用。鉴于硫胺素生物合成酶可以将杆菌肽转化为 2'-甲氧基硫胺素二磷酸 (MeOThDP)，因此评估这种辅酶类似物对硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶的影响非常重要。 MeOThDP 对五种 ThDP 依赖性酶的潜在功能进行了探索：人和大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物（分别为 PDHc-h 和 PDHc-ec）、大肠杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶（ DXPS），以及人和大肠杆菌2-酮戊二酸脱氢酶复合物（分别为 OGDHc-h 和 OGDHc-ec）。使用多种机械工具（荧光、圆二色性、动力学和质谱）证明 MeOThDP 结合在 ThDP 依赖性酶的活性中心，但结合模式与 ThDP 不同。虽然将 MeOThDP 添加到大肠杆菌PDHc (6–11%)
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• 一种β-氯代α,γ-二羰基化合物的合成方法
  申请人：河北威远生物化工有限公司

  公开号：CN112574141B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开一种β‑氯代α,γ‑二羰基化合物的合成方法。所述合成方法包括如下步骤：无溶剂条件下，以式(Ⅰ)所示的α,γ‑二羰基化合物为原料，以无水氯化铝为催化剂，通入氯气进行氯代反应，得式(Ⅱ)所示的β‑氯代α,γ‑二羰基化合物。本发明在无溶剂条件下，以氯气为氯代试剂，以无水氯化铝为催化剂，在特定的反应条件下，通过氯代反应制备得到了式(Ⅱ)所示的β‑氯代α,γ‑二羰基化合物，反应产物只需经过简单后处理即可得到纯度大于90％的产品，且收率可达90％以上，反应条件温和，过程操作简便，且反应不会产生污染环境的二氧化硫，绿色环保，适合大规模工业化生产。
• Umpolung of halide reactivity: efficient (diacetoxyiodo)benzene-mediated electrophilic α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ramulu Akula、Marc Galligan、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/b915348a

  日期：——

  An efficient high-yielding (diacetoxyiodo)benzene-mediated α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds utilising titanium tetrahalides as the halide source has been developed.

  一种利用四卤化钛作为卤素源的高效高产率（二乙酰氧碘）苯介导的1,3-二羰基化合物的α-卤化方法已得到开发。