(5R)-2,2,3-三甲基-5-苯基甲基-4-咪唑啉酮盐酸盐 | 323196-43-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5R)-2,2,3-三甲基-5-苯基甲基-4-咪唑啉酮盐酸盐
• 中文别名: (5R)-(+)-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮单盐酸盐
• 英文名称: (5R)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium chloride
• 英文别名: MacMillan's catalyst；(R)-MacMillan catalyst monohydrochloride；(5R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one hydrochloride；macmillan catalyst；(5R)-(+)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride；(5R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 323196-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 254.76
• InChiKey: YIYFEXGDFJLJGM-RFVHGSKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-苯丙氨酸N-甲基酰胺盐酸盐 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R)-2,2,3-三甲基-5-苯基甲基-4-咪唑啉酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity in imidazolidinone organocatalysts: a synchrotron and computational study

  摘要：

  (S)-1-(Methylaminocarbonyl)-3-phenylpropanaminium chloride (S2 center dot HCl), C10H15N2O+center dot Cl-, crystallizes in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1) with a single formula unit per asymmetric unit. (5R/S)-5-Benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium chloride (R3 and S3), C13H19N2O+center dot Cl-, crystallize in the same space group as S2 center dot HCl but contain three symmetry-independent formula units. (R/S)-5-Benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium chloride monohydrate (R4 and S4), C13H19N2O+center dot Cl center dot H2O, crystallize in the space group P2(1) with a single formula unit per asymmetric unit. Calculations at the B3LYP/6-31G(d, p) and B3LYP/6-311G(d, p) levels of the conformational energies of the cation in R3, S3, R4 and S4 indicate that the ideal gas-phase global energy minimum conformation is not observed in the solid state. Rather, the effects of hydrogen- bonding and van der Waals interactions in the crystal structure cause the molecules to adopt higher-energy conformations, which correspond to local minima in the molecular potential energy surface.

  DOI：

  10.1107/s0108270107051396
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯醛 、 天然橡胶 在 (5R)-2,2,3-三甲基-5-苯基甲基-4-咪唑啉酮盐酸盐 作用下， 生成 (1S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 (1R)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Recei Ved January 7, 2000 在过去的 30 年中，对映选择性催化已成为探索性有机合成研究中最重要的前沿领域之一。在此期间，有机金属不对称催化剂的开发取得了显着进展，进而提供了丰富的对映选择性氧化、还原、π 键活化和路易斯酸催化过程。1 然而，令人惊讶的是，使用有机分子作为反应催化剂的不对称转化相对较少，2 尽管对映纯形式的有机化学品广泛可用，并且具有相应的学术、工业和经济效益潜力。在此，我们介绍了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。在这种情况下，我们记录了第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应。3

  DOI：

  10.1021/ja000092s

文献信息

• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE BY USING THE SAME
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2050752A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R1 to R1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。具体而言，本发明提供了由以下式（1）表示的异喹啉衍生物或其对映体： 在式（1）中，A代表氮原子的保护基团；R1到R1分别独立地代表可能具有取代基的烷基基团，可能具有取代基的芳基基团，或氢原子；X代表卤素原子。
• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE USING THE SAME
  申请人：Fukuyama Tohru

  公开号：US20100010225A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R 1 to R 1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。特别地，本发明提供了以下公式（1）或其对映体所表示的异喹啉衍生物：其中，在公式（1）中，A代表氮原子的保护基；R1至R4各自独立地表示可以具有取代基的烷基，可以具有取代基的芳基或氢原子；X表示卤素原子。
• Structural diversity in imidazolidinone organocatalysts: a synchrotron and computational study
  作者：Jonathan C. Burley、Ryan Gilmour、Timothy J. Prior、Graeme M. Day

  DOI：10.1107/s0108270107051396

  日期：2008.1.15

  (S)-1-(Methylaminocarbonyl)-3-phenylpropanaminium chloride (S2 center dot HCl), C10H15N2O+center dot Cl-, crystallizes in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1) with a single formula unit per asymmetric unit. (5R/S)-5-Benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium chloride (R3 and S3), C13H19N2O+center dot Cl-, crystallize in the same space group as S2 center dot HCl but contain three symmetry-independent formula units. (R/S)-5-Benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium chloride monohydrate (R4 and S4), C13H19N2O+center dot Cl center dot H2O, crystallize in the space group P2(1) with a single formula unit per asymmetric unit. Calculations at the B3LYP/6-31G(d, p) and B3LYP/6-311G(d, p) levels of the conformational energies of the cation in R3, S3, R4 and S4 indicate that the ideal gas-phase global energy minimum conformation is not observed in the solid state. Rather, the effects of hydrogen- bonding and van der Waals interactions in the crystal structure cause the molecules to adopt higher-energy conformations, which correspond to local minima in the molecular potential energy surface.