(2R,3S)-3,5,7,3',4'-pentakis(benzyloxy)flavan-4-one | 330936-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,5,7,3',4'-pentakis(benzyloxy)flavan-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 330936-13-5
• 化学式: C₅₀H₄₂O₇
• 分子量: 754.879
• InChiKey: HDERHRIWUDGNGS-CDKYPKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,7,3',4'-pentakis(benzyloxy)flavan-4-one 在 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-4α-(2,4,6-trimethoxyphenyl)epicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。3.（1,2）立体控制合成表儿茶素-4α，8-表儿茶素，它是B型原花青素的非天然异构体。

  摘要：

  含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今为止还不能通过立体选择性合成获得。我们在此报告通过保护的4-酮11a，b与通过芳族溴化物26a，b的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂的反应，制备原型二聚体表儿茶素-4α，8-表儿茶素（6）。通过氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从所得叔苄醇27a，b中除去4-羟基，导致仅从β面递送氢化物。如果选择苄基来保护3-羟基，则随后可通过氢解一步除去所有保护基。另一方面，叔丁基二甲基甲硅烷基 允许3-羟基选择性脱保护，以备随后用三-O-苄基galloylchloro酰化。在先前报道的条件下将28c酰化时，仅在“底部” 3-羟基处发生单galloyloyation，反映了28c中“顶部” 3-羟基与4beta，8-异构体3相比增加了位阻。还描述了在与表儿茶素的4α和4β键中含有间苯三酚三甲醚的化合物14和17。通过将两种化

  DOI：

  10.1021/jo001462y
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzylepicatechin 在 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,5,7,3',4'-pentakis(benzyloxy)flavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。3.（1,2）立体控制合成表儿茶素-4α，8-表儿茶素，它是B型原花青素的非天然异构体。

  摘要：

  含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今为止还不能通过立体选择性合成获得。我们在此报告通过保护的4-酮11a，b与通过芳族溴化物26a，b的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂的反应，制备原型二聚体表儿茶素-4α，8-表儿茶素（6）。通过氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从所得叔苄醇27a，b中除去4-羟基，导致仅从β面递送氢化物。如果选择苄基来保护3-羟基，则随后可通过氢解一步除去所有保护基。另一方面，叔丁基二甲基甲硅烷基 允许3-羟基选择性脱保护，以备随后用三-O-苄基galloylchloro酰化。在先前报道的条件下将28c酰化时，仅在“底部” 3-羟基处发生单galloyloyation，反映了28c中“顶部” 3-羟基与4beta，8-异构体3相比增加了位阻。还描述了在与表儿茶素的4α和4β键中含有间苯三酚三甲醚的化合物14和17。通过将两种化

  DOI：

  10.1021/jo001462y

文献信息

• Synthesis of 4&agr;-arylepicatechins
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：US06476241B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Oligomeric procyanidins containing 4&agr;-linked epicatechin units are rare in nature and have hitherto not been accessible through stereoselective synthesis. Provided herein is the preparation of the prototypical dimer, epicatechin-4&agr;,8-epicatechin, by reaction of the protected 4-ketones with aryllithium reagents derived by halogen/metal exchange from the aryl bromides. Removal of the 4-hydroxyl group from the resulting tertiary benzylic alcohols is effected by tri-n-butyltin hydride and trifluoroacetic acid in a completely stereoselective manner, resulting in hydride delivery exclusively from the &bgr; face.

  含有4&agr;-连接的表儿茶素单元的寡聚原花青素在自然界中很少见，迄今为止尚未通过立体选择性合成获得。本文提供了通过受保护的4-酮与由卤/金属交换衍生的芳基锂试剂反应制备原型二聚体表儿茶素-4&agr;,8-表儿茶素的方法。通过三正丁基锡氢化物和三氟乙酸以完全立体选择性的方式去除所得的三级苄醇中的4-羟基，导致氢化物仅从β面传递。
• Synthesis of 4alpha-arylepicatechins
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：US20030100775A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Oligomeric procyanidins containing 4&agr;-linked epicatechin units are rare in nature and have hitherto not been accessible through stereoselective synthesis. Provided herein is the preparation of the prototypical dimer, epicatechin-4&agr;,8-epicatechin, by reaction of the protected 4-ketones with aryllithium reagents derived by halogen/metal exchange from the aryl bromides. Removal of the 4-hydroxyl group from the resulting tertiary benzylic alcohols is effected by tri-n-butyltin hydride and trifluoroacetic acid in a completely stereoselective manner, resulting in hydride delivery exclusively from the &bgr; face.

  含有 4&agr;-连接表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中非常罕见，迄今为止还无法通过立体选择性合成获得。本文提供了一种制备原型二聚体表儿茶素-4&agr;,8-表儿茶素的方法，该方法是将受保护的 4-酮与通过卤素/金属交换从芳基溴化物中得到的芳基锂试剂进行反应。氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从生成的叔苄醇中去除 4-羟基，结果氢化物完全从&bgr;面传递。
• SYNTHESIS OF 4-ALPHA-ARYLEPICATECHINS
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：EP1317437A2

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6476241B1
  申请人：——

  公开号：US6476241B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• US6720432B2
  申请人：——

  公开号：US6720432B2

  公开（公告）日：2004-04-13