N-((S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基)-(S)-苯乙胺 | 934236-19-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: N-((S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基)-(S)-苯乙胺
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 英文别名: (1S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 934236-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: BCEOTTKAPJSYAO-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 N-((S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基)-(S)-苯乙胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Tsuji-Trost反应：一种封闭五元和六元环的新方法

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 23.0~40.0 ℃ 、830.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 N-((S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基)-(S)-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines

  摘要：

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317589

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Ketones with Ammonia Borane
  作者：Zhentao Pan、Leixin Shen、Dingguo Song、Zhen Xie、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01362

  日期：2018.10.5

  first example of metal-free B(C6F5)3-catalyzed asymmetric reduction amination of ketones with chiral α-methylbenzylamine (α-MBA) using ammonia borane as the reductant is reported. This one-pot method has a broad substrate scope and provides various chiral amines in 81–95% yield with 80–99% de. This protocol was further applied in the total synthesis of cinacalcet.

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。