7β-acetoxy-8,13-epoxy-9α-hydroxy-6β-(hydroxyacetoxy)-1α-tertbutyldimethylsilyloxylabd-14-en-11-one | 220248-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-acetoxy-8,13-epoxy-9α-hydroxy-6β-(hydroxyacetoxy)-1α-tertbutyldimethylsilyloxylabd-14-en-11-one
• CAS: 220248-28-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₉Si
• 分子量: 582.807
• InChiKey: MAJNUALAERMKHT-WYEYVKMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-acetoxy-8,13-epoxy-9α-hydroxy-6β-(hydroxyacetoxy)-1α-tertbutyldimethylsilyloxylabd-14-en-11-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95.5%的产率得到6-O-(hydroxyacetyl)forskolin
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacyl derivatives of forskolin—their positive inotropic activity

  摘要：

  Using appropriate protection and deprotection sequence novel hydroxyacyl chains of the type CO(CH2)(n)OH are synthesized and are utilized to develop new analogues of forskolin. Several compounds showed good positive inotropic activity. Compound 12 is almost 10 times more active than forskolin (EC50 = 0.002 mu g/ml).]. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00123-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-7-deacetylforskolin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 7β-acetoxy-8,13-epoxy-9α-hydroxy-6β-(hydroxyacetoxy)-1α-tertbutyldimethylsilyloxylabd-14-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacyl derivatives of forskolin—their positive inotropic activity

  摘要：

  Using appropriate protection and deprotection sequence novel hydroxyacyl chains of the type CO(CH2)(n)OH are synthesized and are utilized to develop new analogues of forskolin. Several compounds showed good positive inotropic activity. Compound 12 is almost 10 times more active than forskolin (EC50 = 0.002 mu g/ml).]. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00123-0