(-)-(R)-2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol | 1352497-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-prop-1-en-2-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1352497-02-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MSOGFPJGAKZZER-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 indium 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-5-(((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-(3-methyl-but-2-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-(R)-2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011

文献信息

• Synthesis and Multiplexed Activity Profiling of Synthetic Acylphloroglucinol Scaffolds
  作者：Jonathan H. Boyce、Benjamin J. Reisman、Brian O. Bachmann、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.202010338

  日期：2021.1.18

  formic‐acid‐mediated rearrangements of dearomatized acylphloroglucinols to access a structurally diverse group of synthetic acylphloroglucinol scaffolds (SASs). Density‐functional theory (DFT) optimized orbital and stereochemical analyses shed light on the mechanism of these rearrangements. Products were evaluated by multiplexed activity profiling (MAP), an unbiased platform which assays multiple biological readouts

  这里报道的是新型甲酸介导的脱芳香酰基苯三酚重排，以获得结构多样化的合成酰基苯三酚支架 （SASs）。密度泛函理论 （DFT） 优化的轨道和立体化学分析阐明了这些重排的机制。通过多重活性分析 （MAP） 评估产品，MAP 是一个无偏倚的平台，以单细胞分辨率同时检测多个生物读数，以查找细胞信号转导的标志物，并有助于区分真正的活性和检测干扰。MAP 鉴定了许多抑制 pS6 （Ser235/236） 的 SAS，pS6 是 mTOR 和 ERK 信号通路激活的标志物。这些结果说明了仿生合成和多重活性分析如何通过面向多样性的合成来揭示新型化学型的药理学潜力。
• Regiodivergent Photocyclization of Dearomatized Acylphloroglucinols: Asymmetric Syntheses of (−)-Nemorosone and (−)-6-<i>epi</i>-Garcimultiflorone A
  作者：Saishuai Wen、Jonathan H. Boyce、Sunil K. Kandappa、Jayaraman Sivaguru、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b05600

  日期：2019.7.17

  Regiodivergent photocyclization of dearomatized acylphloroglucinol substrates has been developed to produce type A polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol (PPAP) derivatives using an excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process. Using this strategy, we achieved the enantioselective total syntheses of the type A PPAPs (-)-nemorosone and (-)-6- epi-garcimultiflorone A. Diverse photocyclization

  已开发出脱芳构化酰基间苯三酚底物的区域发散光环化，以使用激发态分子内质子转移 (ESIPT) 过程生产 A 型多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 衍生物。使用这种策略，我们实现了 A 型 PPAPs (-)-nemorosone 和 (-)-6-epi-garcimultiflorone A 的对映选择性全合成。 已经研究了不同的光环化底物，导致不同的光环化过程作为系绳长度的函数。进行了光物理研究，并基于对各种底物的研究以及氘标记实验提出了光环化机制。
• Syntheses of (+)-30-<i>epi</i>-, (−)-6-<i>epi</i>-, (±)-6,30-<i>epi</i>-13,14-Didehydroxyisogarcinol and (±)-6,30-<i>epi</i>-Garcimultiflorone A Utilizing Highly Diastereoselective, Lewis Acid-Controlled Cyclizations
  作者：Jonathan H. Boyce、Vincent Eschenbrenner-Lux、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.6b09727

  日期：2016.11.9

  The first syntheses of 13,14-didehydroxyisogarcinol (6) and garcimultiflorone A (5) stereoisomers are reported in six steps from a commercially available phloroglucinol. Lewis acid-controlled, diastereoselective cationic oxycyclizations enabled asymmetric syntheses of (-)-6-epi-6 and (+)-30-epi-6. A similar strategy enabled production of the meso-dervied isomers (±)-6,30-epi-6 and (±)-6,30-epi-5. Finally

  据报道，从市售间苯三酚分六个步骤首次合成了 13,14-二脱羟基异藤黄酚 (6) 和 garcimultiflorone A (5) 立体异构体。路易斯酸控制的非对映选择性阳离子氧环化能够实现 (-)-6-epi-6 和 (+)-30-epi-6 的不对称合成。类似的策略能够生产内消旋衍生异构体 (±)-6,30-epi-6 和 (±)-6,30-epi-5。最后，开发了一种方便的克级合成策略，利用合成后期的非对映异构体分离，最大限度地减少了获得所有可能的立体异构体所需的合成操作数量。