(1R,3R,6R)-3-[1-(chloromethyl)ethenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propylidene]-1-(methoxymethoxy)-6-methylcyclohexane propanol | 256440-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,6R)-3-[1-(chloromethyl)ethenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propylidene]-1-(methoxymethoxy)-6-methylcyclohexane propanol
• CAS: 256440-99-0
• 化学式: C₂₆H₃₉ClO₅
• 分子量: 467.046
• InChiKey: BLVOFSNXOKKDNM-QRSPTJBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R)-3-[1-(chloromethyl)ethenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propylidene]-1-(methoxymethoxy)-6-methylcyclohexane propanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1R,3R,6R)-3-[1-(chloromethyl)ethenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propylidene]-1-(methoxymethoxy)-6-methylcyclohexane propanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of 8-membered ring framework of vinigrol through SmI2-induced coupling cyclization

  摘要：

  The 8-membered ring framework of vinigrol, a unique tricyclic diterpene isolated as a novel antihypertensive compound from a culture of Virgaria nigra, was efficiently synthesized employing an SmI2-induced intramolecular coupling. It is particularly noteworthy that the 8-membered carbocycle was cyclized in quantitative yields under non-high-dilution conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00885-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-3-[1-(chloromethyl)ethenyl]-2-[(R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propyl]-6-methylcyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (1R,3R,6R)-3-[1-(chloromethyl)ethenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propylidene]-1-(methoxymethoxy)-6-methylcyclohexane propanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of 8-membered ring framework of vinigrol through SmI2-induced coupling cyclization

  摘要：

  The 8-membered ring framework of vinigrol, a unique tricyclic diterpene isolated as a novel antihypertensive compound from a culture of Virgaria nigra, was efficiently synthesized employing an SmI2-induced intramolecular coupling. It is particularly noteworthy that the 8-membered carbocycle was cyclized in quantitative yields under non-high-dilution conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00885-6