(2S,3R,4R,5R)-2-(2,4-diaminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol | 1192264-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(2,4-diaminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-(2,4-diaminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1192264-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₄
• 分子量: 296.286
• InChiKey: WQYSRGOXWKFONQ-FHZUQPTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(2,4-diaminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol 在 bovine spleen adenosine deaminase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-amino-7-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-1H-imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为 HCV 聚合酶抑制剂的 2'-C-Me 支链 C-核苷的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列2'- C-甲基支链嘌呤和嘧啶C-核苷。对它们的抗 HCV 活性和药理特性进行了分析，并与已知的 2'- C- Me N-核苷对应物进行了比较。特别是，发现 2' - C -Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C -nucleoside ( 2)在体外具有有效和选择性的抗 HCV 活性以及良好的药代动力学特征和体内潜力效力优于相应的N-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.065
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,4-bis(methylthio)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine 在 三乙基硅烷 、 potassium peroxymonosulfate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(2,4-diaminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  作为 HCV 聚合酶抑制剂的 2'-C-Me 支链 C-核苷的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列2'- C-甲基支链嘌呤和嘧啶C-核苷。对它们的抗 HCV 活性和药理特性进行了分析，并与已知的 2'- C- Me N-核苷对应物进行了比较。特别是，发现 2' - C -Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C -nucleoside ( 2)在体外具有有效和选择性的抗 HCV 活性以及良好的药代动力学特征和体内潜力效力优于相应的N-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.065

文献信息

• [EN] CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2009132123A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Provided are imidazol [1,5-f] [1,2.4]triazinyl, imidazol [1,2,4]triazinyl, and [1,2,4] triazolo [4,3-f] [1,2,4] triazinyl nucleosides of formula I nucleoside phosphates and prodrugs thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections. Wherein X1 or X2 is indepently C-R10 or N and wherein at least one of X1 or X2 is N.

  提供的是式I核苷酸磷酸酯和其前药，包括咪唑[1,5-f][1,2.4]三唑基、咪唑[1,2,4]三唑基和[1,2,4]三唑[4,3-f][1,2,4]三唑基。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，具有益处。其中X1或X2独立地为C-R10或N，且至少其中之一为N。
• CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2280973B1

  公开（公告）日：2012-11-28
• US8012941B2
  申请人：——

  公开号：US8012941B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• Synthesis and characterization of 2′-C-Me branched C-nucleosides as HCV polymerase inhibitors
  作者：Aesop Cho、Lijun Zhang、Jie Xu、Darius Babusis、Thomas Butler、Rick Lee、Oliver L. Saunders、Ting Wang、Jay Parrish、Jason Perry、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.065

  日期：2012.6

  A series of 2′-C-methyl branched purine and pyrimidine C-nucleosides were prepared. Their anti-HCV activity and pharmacological properties were profiled, and compared with known 2′-C-Me N-nucleoside counterparts. In particular, 2′-C-Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-nucleoside (2) was found to have potent and selective anti-HCV activity in vitro as well as a favorable pharmacokinetic profile and in vivo

  制备了一系列2'- C-甲基支链嘌呤和嘧啶C-核苷。对它们的抗 HCV 活性和药理特性进行了分析，并与已知的 2'- C- Me N-核苷对应物进行了比较。特别是，发现 2' - C -Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C -nucleoside ( 2)在体外具有有效和选择性的抗 HCV 活性以及良好的药代动力学特征和体内潜力效力优于相应的N-核苷。