(2E,6E,10E)-3,7,11-(15-d₃)-tetramethylhexadeca-(14-d₃)-2,6,10,14-tetraen-1-ol | 1448620-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11-(15-d₃)-tetramethylhexadeca-(14-d₃)-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• 英文别名: d₆-geranylgeraniol；(2E,6E,10E)-16,16,16-trideuterio-3,7,11-trimethyl-15-(trideuteriomethyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 1448620-49-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 296.442
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-GVSZYGMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-(15-d₃)-tetramethylhexadeca-(14-d₃)-2,6,10,14-tetraen-1-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化三尖杉烷型二萜骨架形成的二萜合酶的功能表征及环化机制

  摘要：

  三尖杉烯合酶（CsCTS）是一种来自三尖杉的新二萜合酶，负责形成三尖杉烷型二萜类化合物的核心骨架，并得到了功能鉴定。通过同位素标记实验和DFT计算对环化级联进行了深入研究。由分子对接引导的定点诱变揭示了独特的碳正离子驱动级联环化机制的关键氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.202306020
• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11-(15-d₃)-tetramethylhexadeca-(14-d₃)-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues forin vivomass spectrometric quantification

  摘要：

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3049

文献信息

• Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues for<i>in vivo</i>mass spectrometric quantification
  作者：Thangaiah Subramanian、Karunai Leela Subramanian、Manjula Sunkara、Fredrick O. Onono、Andrew J. Morris、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1002/jlcr.3049

  日期：2013.6.30

  A Wittig reaction employing Li(CD3)2CP(C6H5)3 was used to prepare d6-farnesol and d6-geranylgeraniol. Reductive amination of aniline-2,3,4,5,6-d5 was used to prepare the unnatural isoprenoid analogues d5-anilinogeraniol and d5-anilinofarnesol. All of these deuterated isoprenols were elaborated into their diphosphate and cysteine thioether derivatives suitable for use as stable-isotope labeled standards for quantitative mass spectrometric analysis.

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。
• Functional Characterization and Cyclization Mechanism of a Diterpene Synthase Catalyzing the Skeleton Formation of Cephalotane‐Type Diterpenoids
  作者：Changkang Li、Shuai Wang、Xinxin Yin、Aobo Guo、Kebo Xie、Dawei Chen、Songyang Sui、Yaotian Han、Jimei Liu、Ridao Chen、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.202306020

  日期：2023.8.14

  Cephalotene synthase (CsCTS), a new diterpene synthase from Cephalotaxus sinensis responsible for forming the core skeleton of cephalotane-type diterpenoids, was functionally identified. The cyclization cascade was studied in depth through isotopic labeling experiments and DFT calculations. Site-directed mutagenesis guided by molecular docking revealed the critical amino acid residues for the unique

  三尖杉烯合酶（CsCTS）是一种来自三尖杉的新二萜合酶，负责形成三尖杉烷型二萜类化合物的核心骨架，并得到了功能鉴定。通过同位素标记实验和DFT计算对环化级联进行了深入研究。由分子对接引导的定点诱变揭示了独特的碳正离子驱动级联环化机制的关键氨基酸残基。