phenyl 2-chloroquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-chloroquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: MPJNAMICTFDPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-chloroquinoline-4-carboxylate 在 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 palladium diacetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)quinolin-4-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用芳族酯和有机磷化合物形成脱羰基CP键

  摘要：

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00080
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 2-羟基喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到phenyl 2-chloroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用芳族酯和有机磷化合物形成脱羰基CP键

  摘要：

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00080

文献信息

• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。