cladocoran A | 413567-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cladocoran A
• 英文别名: 18R-acetoxy-20-hydroxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide；[(1R)-2-[(1S,2R,4aR,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-(2-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl)ethyl] acetate
• CAS: 413567-78-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: LUZPPGGVQBQOEH-GNAIDZQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cladocoran A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到18R-acetoxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide
  参考文献：
  名称：

  Cladocoran A和B的假定结构的合成和绝对构型

  摘要：

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-methoxy-18a-homo-1(10),13E-ent-halimadien-18-oate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氧气 、 rose bengal 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.66h， 生成 cladocoran A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l

文献信息

• Cladocoran A and B:  Two Novel γ-Hydroxybutenolide Sesterterpenes from the Mediterranean Coral <i>Cladocora cespitosa</i>
  作者：Angelo Fontana、Maria L. Ciavatta、Guido Cimino

  DOI：10.1021/jo971586j

  日期：1998.5.1

  The novel terpenoids, cladocoran A (1) and B (2), showing a gamma-hydroxybutenolide end group, have been isolated from the Mediterranean Anthozoan Cladocora cespitosa. The unprecedented skeleton of cladocoran was elucidated by spectroscopic methods and chemical conversion. The absolute stereochemistry of the secondary alcohol at C-18 was assigned by the. advanced Mosher's method applied to an oxidized derivative of 1.
• Synthesis and Absolute Configuration of the Supposed Structure of Cladocoran A and B
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、F. A. Hernández、H. B. Broughton、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-19318

  日期：——

  The proposed structures of cladocoran A and B, sesterterpenoid y-hydroxybutenolides, were synthesized from ent-halimic acid.

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。
• Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from <i>e</i><i>nt</i>-Halimic Acid. 15-Epi-<i>e</i><i>nt</i>-cladocoran A and B
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、N. García、R. F. Moro、H. B. Broughton、F. Mollinedo、J. G. Urones

  DOI：10.1021/jo034663l

  日期：2003.9.1

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.