Benzyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,6-didesoxy-3-iod-α-L-idopyranosid | 76404-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,6-didesoxy-3-iod-α-L-idopyranosid
• CAS: 76404-37-0
• 化学式: C₂₃H₂₉IO₈
• 分子量: 560.383
• InChiKey: BFKIGKMFVMPRGZ-JFUDSOTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,6-didesoxy-3-iod-α-L-idopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到Benzyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-3,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类苷中CB型五元二糖同分异构体的合成

  摘要：

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131107
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-4-O-methylsulfonyl-2,3-6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 苯甲腈 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 Benzyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,6-didesoxy-3-iod-α-L-idopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类苷中CB型五元二糖同分异构体的合成

  摘要：

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131107