phenylmethyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 76404-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: benzyl 4-O-acetyl-6-deoxy-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；Benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；Benzyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid；benzyl 2,3,6-trideoxy-4-O-acetyl-α-L-erythro-hex-2-enepyranoside；benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythrohex-2-enopyranoside；[(2S,3R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 76404-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: OAEHQOACVZZMGS-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-diiodo-2,3-dimethoxy-5-methylphenyl 6-deoxy-2,4-O,O-bis<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Halcomb, Randall L.; Boyer, Serge H.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 314 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 、 苯甲醇 在 Fe₃O₄(at)C-SO₃H 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到phenylmethyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磁性核壳 Fe3O4@C-SO3H 作为一种高效且可再生的“绿色催化剂”，用于合成 O-2,3-不饱和吡喃糖苷

  摘要：

  研究了一种磁性核壳固体酸催化剂 Fe3O4@C-SO3H，用于通过费里叶重排合成 O-2,3-不饱和糖苷。供体包括3,4,6-三-O-乙酰-d-葡糖醛和3,4-二-O-乙酰-1-鼠李醛。受体由伯醇、仲醇、叔丁醇、不饱和醇、卤代醇、甾醇、糖和酚组成。快速获得 O-2,3-不饱和糖苷（5:1 至 19:1）。此外，该催化剂可以很容易地通过外部磁力从反应中分离出来并重复使用至少 5 次，每次循环后产物的产率没有任何显着下降，表明它是一种很有前途的 2,3-不饱和绿色催化剂。糖苷合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588891

文献信息

• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。
• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A Using a Mild, Reagent-Controlled Approach
  作者：Subbarao Yalamanchili、Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01118

  日期：2019.5.17

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of landomycin A is reported. Using p-toluenesulfonyl chloride mediated dehydrative glycosylation, we constructed the deoxy-sugar linkages in a stereoselective fashion without the need for temporary prosthetic groups to control selectivity. Through this approach, the hexasaccharide was obtained in 28 steps and 8.9% overall yield, which is an order of magnitude

  报道了土霉素A的六糖片段的合成。使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖基化，我们以立体选择性方式构建了脱氧糖键，而无需使用临时的人工基团来控制选择性。通过这种方法，可以以28个步骤获得六糖，总产率为8.9％，这比以前报道的方法要高一个数量级。
• Reagent Controlled Direct Dehydrative Glycosylation with 2-Deoxy Sugars: Construction of the Saquayamycin Z Pentasaccharide
  作者：J. Colin Mizia、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02056

  日期：2019.8.2

  The first synthesis of the pentasaccharide fragment of the angucycline antibiotic saquayamycin Z is described. By using our sulfonyl chloride mediated reagent controlled dehydrative glycosylation, we are able to assemble the glycosidic linkages with high levels of anomeric selectivity. The total synthesis was completed in 25 total steps, and in 2.5% overall yield with a longest linear sequence of 15

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。
• New Chiral Pool Approach to Anthracyclinones. The Stereoselective Synthesis of Idarubicinone
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner

  DOI：10.1021/jo026354l

  日期：2003.3.1

  present work, a new chiral pool approach has been developed for the synthesis of anthracyclinones. Thus, enone 8, readily available from l-rhamnose, has been converted via addition of 2,5-dimethoxybenzyllithium to the carbonyl group and a series of six reactions into a suitably protected aldehyde 21. The SnCl(4)-promoted stereospecific cyclization of the latter afforded enantiopure key intermediate 22

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。
• Synthese eines Isomeren des Pentadesoxydisaccharids vom CB‐Typ in Anthracyclin‐Glycosiden
  作者：Joachim Thiem、Monika Holst、Jens Schwentner

  DOI：10.1002/cber.19801131107

  日期：1980.11

  α-Benzylglycosid 8 der 4-O-Acetyl-2,3,6-tridesoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose hergestellt. Nach Verseifung und Mesylierung zu 10 erfolgt über eine Inversion an C-4 die Darstellung des epimeren L-threo-Glycosids 12. Dessen Epoxidierung führt zu einem 5:1-Gemisch der 2,3-Anhydro-L-talo- 13 sowie der -L-gulo-Verbindung 16. Die Bortrifluorid-katalysierte Kondensation von 7 mit 13 gibt das Disaccharid 19, bei dessen

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。