(E)-1-Iodo-2-nonene | 65689-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-1-Iodo-2-nonene
• 英文别名: (E)-1-iodonon-2-ene；trans-1-Iod-2-nonen；1-iodo-non-2t-ene
• CAS: 65689-00-1
• 化学式: C₉H₁₇I
• 分子量: 252.138
• InChiKey: CJROWVFZQBPPFB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Iodo-2-nonene 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (E)-2-iodoundec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2,3]- 和 [1,2]- 碘鎓叶立德重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08624
• 作为产物：
  描述：

  反-2-壬烯-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-1-Iodo-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2,3]- 和 [1,2]- 碘鎓叶立德重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08624

文献信息

• Regioselective synthesis of allyltrimethylsilanes from allylic halides and allylic sulfonates. Application to the synthesis of 2,3-bis(trimethylsilyl)alk-1-enes
  作者：Janice Gorzynski Smith、Susan E. Drozda、Susan P. Petraglia、Nina R. Quinn、Elizabeth M. Rice、Barbara S. Taylor、Malini Viswanathan

  DOI：10.1021/jo00196a002

  日期：1984.11
• SMITH, J. G.;DROZDA, S. E.;PETRAGLIA, S. P.;QUINN, N. R.;RICE, E. M.;TAYL+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4112-4120
  作者：SMITH, J. G.、DROZDA, S. E.、PETRAGLIA, S. P.、QUINN, N. R.、RICE, E. M.、TAYL+

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI A.; HAYASHI T.; HORI I.; JINDO Y.; OISHI T., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 370-372
  作者：SAKURAI A.、 HAYASHI T.、 HORI I.、 JINDO Y.、 OISHI T.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Controlled Regiodivergence in the Copper-Catalyzed [2,3]- and [1,2]-Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.6b08624

  日期：2016.9.21

  allylic ylide rearrangements for the synthesis of complex molecules, the catalyst control of [2,3]- and [1,2]-rearrangements remains an unsolved problem. We developed the first regiodivergent [2,3]- and [1,2]-rearrangements of iodonium ylides that are controlled by copper catalysts bearing different ligands. In the presence of a 2,2'-dipyridyl ligand, diazoesters and allylic iodides react via a [2,3]-rearrangement

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。