1-(4-nitrophenyl)-3-hydroxymethyl-5-ethylpyrazole | 251655-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-hydroxymethyl-5-ethylpyrazole
• 英文别名: [5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-yl]methanol
• CAS: 251655-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: DXNQJQHAAPYODO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-hydroxymethyl-5-ethylpyrazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到4-(5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  不对称3，5-二烷基-1-芳基吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  3-烷氧基甲基-5-烷基吡唑在碱存在下与4-氟硝基苯进行区域选择性N-芳基化反应，得到相应的1-（4-硝基-苯基）吡唑。这些中间体的进一步修饰提供了不对称的3，5-二烷基-1-芳吡唑的实际合成。提供了观察到的区域选择性的初步解释。

  DOI：

  10.1021/ol0001822
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-yn-3-one 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-hydroxymethyl-5-ethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  不对称3，5-二烷基-1-芳基吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  3-烷氧基甲基-5-烷基吡唑在碱存在下与4-氟硝基苯进行区域选择性N-芳基化反应，得到相应的1-（4-硝基-苯基）吡唑。这些中间体的进一步修饰提供了不对称的3，5-二烷基-1-芳吡唑的实际合成。提供了观察到的区域选择性的初步解释。

  DOI：

  10.1021/ol0001822

文献信息

• Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  1-(4-aminophenyl)pyrazoles optionally substituted on the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and on the amino group at the 4-position of the phenyl ring are disclosed and described, which pyrazoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.

  本文披露和描述了在吡唑环的3-和5-位置以及苯环的4-位置的氨基基团上选择性取代的1-(4-氨基苯基)吡唑，这些吡唑可以抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。
• US6506747B1
  申请人：——

  公开号：US6506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 3,5-Dialkyl-1-arylpyrazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Jonathan Tan、Li Zhang

  DOI：10.1021/ol0001822

  日期：2000.10.1

  3-Alkoxylmethyl-5-alkylpyrazoles undergo regioselective N-arylation with 4-fluoronitrobenzene in the presence of base to yield the corresponding 1-(4-nitro-phenyl)pyrazoles. Further elaboration of these intermediates furnishes a practical synthesis of unsymmetrical 3,5-dialkyl-1-arypyrazoles. A tentative explanation of the observed regioselectivities is provided.

  3-烷氧基甲基-5-烷基吡唑在碱存在下与4-氟硝基苯进行区域选择性N-芳基化反应，得到相应的1-（4-硝基-苯基）吡唑。这些中间体的进一步修饰提供了不对称的3，5-二烷基-1-芳吡唑的实际合成。提供了观察到的区域选择性的初步解释。