(R)-2-methyl-5-benzyloxypentanal | 329913-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-5-benzyloxypentanal
• 英文别名: (2R)-5-benzyloxy-2-methylpentanal；(2R)-5-benzyloxy-2-methyl-1-pentanal；(2R)-2-methyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 329913-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WMGLDZHURAJTMB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-5-benzyloxypentanal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.58h， 生成 (S)-2-((3S,4R,7S)-3-Hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤肽素的全合成：卤肽素D的分离和恶唑啉卤肽素类似物的合成。

  摘要：

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500624
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 Jones reagent 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (R)-2-methyl-5-benzyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  牙买酰胺的聚酮 (E)-烯烃的合成

  摘要：

  摘要 牙买加从蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出的牙买加酰胺是一种新型混合聚酮肽，已知是钠通道阻滞剂。聚酮化合物部分包含 (E)-氯乙烯、未确定的甲基立体中心 (C9) 和 (E)-烯烃。在此，我们报告了利用 Kocienski-Julia 偶联合成牙买加酰胺聚酮化合物的 (E)-烯烃部分。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.635394

文献信息

• Synthesis of a C1−C21 Subunit of the Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin:  A Formal Total Synthesis
  作者：James A. Marshall、Mathew M. Yanik

  DOI：10.1021/jo0056951

  日期：2001.2.1

  The synthesis of a C1-C21 subunit of tautomycin is described. The convergent route employs enantioenriched allenylstannane and zinc reagents derived from (S)-3-butyn-2-ol methanesulfonate. These reagents react with appropriate aldehyde segments to yield syn and anti adducts with high diastereoselectivity. The derived lithioalkynes are joined stepwise to a CO equivalent, (MeONMe)2C=O, to afford an intermediate

  描述了互变霉素C1-C21亚基的合成。收敛路线采用了对映体富集的烯丙基锡烷和衍生自（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸盐的锌试剂。这些试剂与适当的醛链段反应，以高非对映选择性产生顺式和反加合物。将衍生的硫代炔烃逐步连接至CO当量（MeONMe）2 C ＝ O，以提供中间体酮，该中间体酮在酸处理后转化为互变异构体的核心螺缩酮部分。通过将上述烯丙基锌试剂另一种添加到螺酮醛中来进行链延长，以高非对映选择性进行，以安装剩余的立体中心。所得的炔丙醇加合物通过炔烃的分子内氢化硅烷化和衍生的五元硅氧烷的Tamoo氧化而转化为甲基酮。该酮被证明与张伯林在先前的互变异构全合成中使用的中间体相同。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUTED PROPANAL DERIVATIVE
  申请人：Yoshida Takashi

  公开号：US20100003732A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituted propanal derivative, and more particularly, a process for producing an optically active 2-substituted propanal derivative which comprises stereoselectively reducing a carbon-carbon double bond of a 2-substituted acrolein derivative by using an enzyme source capable of stereoselectively reducing said carbon-carbon double bond. According to the present invention, it becomes possible to produce an optically active 2-substituted propanal derivative, in particular an optically active 2-alkylpropanal derivative, which is useful as an intermediate of pharmaceutical products, sweetening agents, etc., in a convenient manner from inexpensive and easily available materials.

  本发明涉及一种制备光学活性2-取代丙醛衍生物的方法，更具体地说，涉及一种通过使用一种能够立体选择性还原所述碳-碳双键的酶源，立体选择性地还原2-取代丙烯醛衍生物的碳-碳双键，从廉价且易得材料中方便地制备光学活性2-取代丙醛衍生物，特别是光学活性2-烷基丙醛衍生物，该衍生物在制药产品、甜味剂等中间体方面具有应用价值。
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-methyloctanoic acids. A new route to chiral fatty acids with remote stereocenters
  作者：Lourdes Muñoz、Ma Pilar Bosch、Gloria Rosell、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.041

  日期：2009.3

  The enantioselective synthesis of both enantiomers of 4-methyloctanoic acid, one major aggregation pheromone component of the rhinoceros beetles of the genus Oryctes and an important aroma compound, is described. The key step of the synthesis is based on a stereospecific alkylation with an alcohol-protected alkyl iodide using a pseudoephedrine derivative as a chiral auxiliary followed by subsequent removal of the auxiliary. Both enantiomers are obtained in excellent yields and enantioselectivities (93-94% ee). The strategy outlined allows preparation of a wide variety of enantiopure methyl-branched saturated and unsaturated tatty acids. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Polyketide (<i>E</i>)-Olefin of the Jamaicamides
  作者：Satoshi Watanabe、Sho Watanabe、Naoto Aoki、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1080/00397911.2011.635394

  日期：2013.5.15

  polyketide-peptides that are known to be sodium channel blockers. The polyketide moiety contains an (E)-vinyl chloride, an undetermined methyl stereocenter (C9), and an (E)-olefin. Herein, we report the synthesis of the (E)-olefin moiety of the polyketide of the jamaicamides utilizing a Kocienski–Julia coupling. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition

  摘要 牙买加从蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出的牙买加酰胺是一种新型混合聚酮肽，已知是钠通道阻滞剂。聚酮化合物部分包含 (E)-氯乙烯、未确定的甲基立体中心 (C9) 和 (E)-烯烃。在此，我们报告了利用 Kocienski-Julia 偶联合成牙买加酰胺聚酮化合物的 (E)-烯烃部分。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Total Synthesis of Halipeptins: Isolation of Halipeptin D and Synthesis of Oxazoline Halipeptin Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Daniel Schlawe、David W. Kim、Deborah A. Longbottom、Rita G. de Noronha、Dimitrios E. Lizos、Rama Rao Manam、D. John Faulkner

  DOI：10.1002/chem.200500624

  日期：2005.10.21

  isolation from the marine sponge Leiosella cf. arenifibrosa and structural elucidation of halipeptin D (5), a relative of the previously isolated halipeptins A-C (1-3), is described along with the total synthesis of a number of oxazoline analogues (7 a-d and epi-7 c-d). The developed synthetic strategy provides a flexible entry into the various isomers of the polyketide domain of the halipeptins and improvises

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。