benzyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate | 225640-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 225640-42-6
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆S
• 分子量: 646.804
• InChiKey: HGYYNVLYLYIHJL-HYOZTURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， -60.0~-55.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 methyl (α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-(β-D-galactopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate 在 甲基三辛基氯化铵 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7

文献信息

• Differential Reactivity of α- and β-Anomers of Glycosyl Acceptors in Glycosylations. A Remote Consequence of the <i>e</i><i>ndo</i>-Anomeric Effect?
  作者：Didier Magaud、René Dolmazon、Daniel Anker、Alain Doutheau、Yves L. Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006039q

  日期：2000.7.1

  onic acid esters were coupled with a 1/1 mixture of alpha and beta 2,3 di-O-protected D-galactopyranosiduronic acid esters, the beta-anomer proved to be more reactive. Data from theoretical calculations suggested that the enhanced reactivity of this anomer compared with the alpha one would be due to a stronger hydrogen bond of the C-4 OH with the ring oxygen.

  当将苯基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物与1/1的α和β2,3二-O-保护的D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物混合时，证明了β-端基异构体更具反应性。来自理论计算的数据表明，与α-1相比，该端基异构体的反应性增强是由于C-4 OH与环氧的氢键更强。