[(2S)-1-benzylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone | 154967-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S)-1-benzylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• 英文别名: [(2S)-1-benzylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 154967-70-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 374.504
• InChiKey: LJGWNKPLKIJGBN-VGBDDDOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium methanolate 、 [(2S)-1-benzylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (-)-(S)-1-benzylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  辅助介导的氮丙啶-2-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  合成上有用的氮丙啶-2-羧酸衍生物可以通过不对称的Gabriel-Cromwell反应序列，从容易获得的α，β-不饱和酰基樟脑苏丹醛以立体确定的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88311-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(acryloyl)bornane-10,2-sultam 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S)-1-benzylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  辅助介导的氮丙啶-2-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  合成上有用的氮丙啶-2-羧酸衍生物可以通过不对称的Gabriel-Cromwell反应序列，从容易获得的α，β-不饱和酰基樟脑苏丹醛以立体确定的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88311-4

文献信息

• Auxiliary mediated synthesis of aziridine-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Philip Garnet、Ozdemir Dogan、Satish Pillai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88311-4

  日期：1994.3

  Synthetically useful aziridine-2-carboxylic acid derivatives can be prepared in a stereodefined manner from readily available α,β-unsaturated acyl camphor sultams via an asymmetric Gabriel-Cromwell reaction sequence.

  合成上有用的氮丙啶-2-羧酸衍生物可以通过不对称的Gabriel-Cromwell反应序列，从容易获得的α，β-不饱和酰基樟脑苏丹醛以立体确定的方式制备。