2-乙酰基-6-甲基庚-5-烯酸乙酯 | 42809-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-乙酰基-6-甲基庚-5-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-6-methylhept-5-enoate
• 英文别名: 2-acetyl-6-methyl-hept-5-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-6-methyl-hept-5-ensaeure-aethylester；ethyl 2-acetyl-6-methyl-5-heptenoate；7-methyl-3-carboethoxy-6-octen-2-one
• CAS: 42809-53-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: SFSRTJMCPONCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-6-甲基庚-5-烯酸乙酯 在 barium dihydroxide 、 乙醇 、 碘 、 锌 、 苯 作用下， 生成 3-hydroxy-3,8-dimethyl-non-7-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,8-壬二烯-2,7-二甲基二甲基环化

  摘要：

  已经制备了3，8-二甲基-2，7-壬二烯酸。其结构与香叶酸的结构相对应，唯一的不同是它在链的中间含有一个额外的CH 2基团。通过甲酸和硫酸的混合物的作用，以低收率获得了类似于α-环香叶酸但含有七元环的环状异构体。主要反应产物是饱和的双环内酯，具有两个五元环的螺环的结构被赋予该饱和内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400727
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 乙酰乙酸乙酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-乙酰基-6-甲基庚-5-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II antagonist intermediates

  摘要：

  该发明提供了新颖的杂环衍生物，它们的药物配方以及它们用于拮抗哺乳动物中的血管紧张素II受体的用途。

  公开号：

  US05556981A1

文献信息

• Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis of Aliphatic Ketones: Iron(III) Homo-Dimers as Lewis Acidic Superelectrophiles
  作者：Haley Albright、Paul S. Riehl、Christopher C. McAtee、Jolene P. Reid、Jacob R. Ludwig、Lindsey A. Karp、Paul M. Zimmerman、Matthew S. Sigman、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.8b11840

  日期：2019.1.30

  carbon-carbon bond formation. However, currently available synthetic protocols rely exclusively on aryl ketone substrates while the corresponding aliphatic analogs remain elusive. We herein report the development of Lewis acid-catalyzed carbonyl-olefin ring-closing metathesis reactions for aliphatic ketones. Mechanistic investigations are consistent with a distinct mode of activation relying on the in

  催化羰基-烯烃复分解反应最近已被开发为形成碳-碳键的有力工具。然而，目前可用的合成协议完全依赖于芳基酮底物，而相应的脂肪族类似物仍然难以捉摸。我们在此报告了路易斯酸催化的脂肪族酮羰基-烯烃闭环复分解反应的发展。机理研究与依赖于原位形成的均双金属单桥联铁 (III)-二聚体作为假定的活性催化物质的独特活化模式一致。这些“超亲电试剂”充当更强大的路易斯酸催化剂，在单个铁 (III) 单体结合后形成。虽然之前假设存在这种路易斯酸活化模式，它尚未应用于催化环境。所提出的见解有望通过建立在“超亲电试剂”的活化原理基础上，进一步推动路易斯酸催化的发展，并拓宽催化羰基-烯烃复分解反应的当前范围。
• Angiotensin II antagonist intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05556981A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  This invention provides novel heterocyclic derivatives, their pharmaceutical formulations, and their use for antagonizing angiotensin II receptors in mammals.

  该发明提供了新颖的杂环衍生物，它们的药物配方以及它们用于拮抗哺乳动物中的血管紧张素II受体的用途。
• A Versatile Synthesis of Fumaquinone
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/jo100779z

  日期：2010.8.6

  novel prenylated naphthoquinone antibiotic, was synthetized from ethyl acetoacetate in three steps (58% overall yield). The key step of the synthesis is the construction of the naphthoquinone skeleton by a regioselective Diels−Alder reaction between a 2-alkyl 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene derivative and a bromoquinone. This short and versatile approach confirms the structure of fumaquinone and

  分三步从乙酰乙酸乙酯中合成富马醌，一种新型的烯丙基化萘醌抗生素（总收率58％）。合成的关键步骤是通过2-烷基1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯衍生物与溴醌之间的区域选择性Diels-Alder反应构建萘醌骨架。这种短而通用的方法证实了富马醌的结构，并允许在C-6位合成衍生物。
• Angiotensin II antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05612360A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  This invention provides novel heterocyclic derivatives, their pharmaceutical formulations, and their use for antagonizing angiotensin II receptors in mammals.

  本发明提供了新型杂环衍生物，其药物配方以及在哺乳动物中对抗血管紧张素II受体的用途。
• Functionalized five-membered rings from acyclic unsaturated β-ketoester systems
  作者：Eugene E. van Tamelen、Jih Ru Hwu、Thomas M. Leiden

  DOI：10.1039/c39830000062

  日期：——

  In Lewis acid-promoted cyclizations, both the ketoester (1) and its enol acetate (4) generate the cyclopentane (2), while the ketoester (5) under similar conditions does not form the carbobicycle (6) but is converted into the heterocycle (7), via the monocyclic ketoester (8).

  在路易斯酸促进的环化反应中，酮酸酯（1）及其烯醇乙酸酯（4）均生成环戊烷（2），而酮酸酯（5）在相似条件下不形成碳环化合物（6），而是转化为杂环（7），经由单环酮酯（8）。