3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one | 1286210-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
• 英文别名: 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
• CAS: 1286210-50-1
• 化学式: C₃₉H₄₀ClNO₆Si
• 分子量: 682.288
• InChiKey: SCWJDVBPTIRWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kibdelones ABCD 环片段的合成和生物学评价

  摘要：

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201007613
• 作为产物：
  描述：

  8-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3-propylisoquinolin-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 溴化铂(IV) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kibdelones ABCD 环片段的合成和生物学评价

  摘要：

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201007613

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Kibdelone A and a Tetrahydroxanthone Analogue
  作者：Dana K. Winter、Mary Ann Endoma-Arias、Tomas Hudlicky、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo401169z

  日期：2013.8.2

  The total synthesis of kibdelone A has been accomplished via In(III)-catalyzed arylation of a heterocyclic quinone monoketal and iodine-mediated oxidative photochemical electrocyclization for construction of the ABCD ring moiety. Enzymatic dihydroxylation of methyl 2-halobenzoate substrates was employed for synthesis of activated 2-halo-cyclohexene F-ring fragments. A one pot oxa-Michael/Friedel–Crafts

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。
• Synthesis and Biological Evaluation of ABCD Ring Fragments of the Kibdelones
  作者：David L. Sloman、Branko Mitasev、Stephen S. Scully、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201007613

  日期：2011.3.7

  Arylation goes platinum: The synthesis of the ABCD ring fragments of the kibdelones has been achieved through a novel PtIV‐catalyzed arylation of a quinone monoketal followed by photocyclization (see scheme). Biological evaluation in the NCI 60‐cell screen revealed that the kibdelone ABCD ring analogues were about 2000 times less active than kibdelones B and C, suggesting that the tetrahydroxanthone

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。