(19S,21S,22R)-8-chloro-3,19,21,22,26-pentahydroxy-10,15-dimethoxy-6-methyl-7-propyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,12,15,18(23),25-nonaene-5,24-dione | 1448164-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (19S,21S,22R)-8-chloro-3,19,21,22,26-pentahydroxy-10,15-dimethoxy-6-methyl-7-propyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,12,15,18(23),25-nonaene-5,24-dione
• CAS: 1448164-96-2
• 化学式: C₃₀H₂₈ClNO₁₀
• 分子量: 598.006
• InChiKey: YQSCMRGXGFAQDI-OKHZJLECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19S,21S,22R)-8-chloro-3,19,21,22,26-pentahydroxy-10,15-dimethoxy-6-methyl-7-propyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,12,15,18(23),25-nonaene-5,24-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以54%的产率得到(+)-kibdelone A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-methyl 5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 三聚氯氰 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cobalt acetylacetonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (19S,21S,22R)-8-chloro-3,19,21,22,26-pentahydroxy-10,15-dimethoxy-6-methyl-7-propyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,12,15,18(23),25-nonaene-5,24-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z