9-溴-2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉 | 18528-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-溴-2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉
• 英文名称: 9-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 9-Brom-2,3-dihydro-1H-cyclopentachinolin；9-Brom-β-chinindan；4-Brom-2,3-trimethylenchinolin
• CAS: 18528-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: QJFJFYNEDMHKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2,3-二氢-1H-环戊并[B]喹啉-9-胺
  参考文献：
  名称：

  A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts

  摘要：

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.

  DOI：

  10.1021/ol402164s
• 作为产物：
  描述：

  6-bromohex-5-ynenitrile 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到9-溴-2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts

  摘要：

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.

  DOI：

  10.1021/ol402164s

文献信息

• XOLODOV L. E.; MERZLYAKOVA N. M.; RUDZIT EH. A.; KULIKOVA D. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1975, HO 2, 19-24
  作者：XOLODOV L. E.、 MERZLYAKOVA N. M.、 RUDZIT EH. A.、 KULIKOVA D. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Shu Zhang、Zhenbang Lou、Xiang Su、Lirong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/ol402164s

  日期：2013.9.20

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.