2,3-Dihydro-1H-cyclopentachinolin-9-ol | 117863-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1H-cyclopentachinolin-9-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,3-cyclopenteno-chinolin；Cyclopentachinolin-4-ol；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ol；2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]chinolin-9-ol；1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]quinolin-9-one
• CAS: 117863-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XVCUDDRLBYJVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325-327 °C
• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >27.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1H-cyclopentachinolin-9-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-cyclopent-1-enecarbonitrile 在 三氯化铝 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3-Dihydro-1H-cyclopentachinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Lamant, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 87,108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The novel reaction of ketones with o-oxazoline-substituted anilines
  作者：Fen-Tair Luo、Vija K. Ravi、Cuihua Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.057

  日期：2006.10

  A variety of ketones react with o-oxazoline-substituted anilines in the presence of catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in dry n-butanol to form 4-amino-substituted quinolines or 4-quinolones in fair to good yields.

  在干燥的正丁醇中催化量的对甲苯磺酸存在下，各种酮类与邻恶唑啉取代的苯胺反应，以相当高的收率形成4-氨基取代的喹啉或4-喹诺酮。
• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Visible‐Light Cascade Photooxygenation of Tetrahydrocarbazoles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles: Access to <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diacyliminium Ions
  作者：Mario Frahm、Thorsten Drathen、Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Felix Lorenz、Jonas Bresien、Alexander Villinger、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.202007549

  日期：2020.7.20

  Tetrahydrocarbazoles and perhydrocyclohepta[b]indoles undergo a catalytic cascade singlet oxygenation in alkaline medium, which leads to chiral tricyclic perhydropyrido‐ and perhydroazepino[1,2‐a]indoles in a single operation. These photooxygenation products are new synthetic equivalents of uncommon C,N‐diacyliminium ions and can be functionalized with the aid of phosphoric acid organocatalysis.

  四氢咔唑和全氢环庚[b]吲哚在碱性介质中经历催化级联单线态氧合反应，这会在一次操作中导致手性三环全氢吡啶并全氢哌啶[1,2-a]吲哚。这些光氧化产物是不常见的C，N-二酰基亚胺离子的新合成等价物，可以借助磷酸有机催化进行功能化。
• Key words: Titanium(IV), Hydrazone, Schiff Base, Molecular Structure, Cyclic Voltammetry
  作者：Elsayed M. Afsah、Ahmed A. Fadda、Samir Bondock、Mohamed M. Hammouda

  DOI：10.1515/znb-2009-0410

  日期：2009.4.1

  Tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione (2a) has been used as a precursor in the synthesis of dibenzo[ b,f ][1,5]diazacyclododecene and dibenzo[b,g][1,6]diazacyclododecene ring systems 4 and 5, respectively, via periodate oxidation of the appropriate indolo-benzo[b]azonines 3 and 7. The synthesis of hexahydro-benzo[b][1,4]diazecin-2,7-dione (10) has been achieved by the Schmidt reaction of 2a.

  The periodate oxidation of 9,9´-methylenebis(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole) (11) afforded 1,1´- methylenebis(3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione) (12). Its 6,6´-methylenebis isomer 13 was obtained by treating 2a with formaldehyde. Oxidation of 16 gave the unsymmetrical bi(benzo [b]azonine) 17.

  The Mannich reaction of 2a led to a mixture of its 6-methylene derivative 19 and the spirocyclic system 20. The reactions of 2a with aldimines and aromatic aldehydes were also investigated.

  Tetrahydro-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮（2a）已被用作合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环十二烯和二苯并[b,g][1,6]二氮杂环十二烯环系统4和5的前体，分别通过适当的吲哚基苯并[b]杂氮烯3和7的碘酸盐氧化反应。通过2a的Schmidt反应实现了六氢苯并[b][1,4]二氮杂环-2,7-二酮（10）的合成。 9,9´-亚甲基双(2,3,4,9-四氢-1H-咔唑)（11）的碘酸盐氧化反应得到1,1´-亚甲基双(3,4,5,6-四氢-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮)（12）。其6,6´-亚甲基双异构体13通过用甲醛处理2a得到。16的氧化反应得到非对称的双(苯并[b]杂氮)17。 2a的Mannich反应导致其6-亚甲基衍生物19和螺环系统20的混合物。还研究了2a与醛胺和芳香醛的反应。
• Design, synthesis, biological evaluation, and SAR studies of novel cyclopentaquinoline derivatives as DNA intercalators, topoisomerase II inhibitors, and apoptotic inducers
  作者：Mohamed M. Hammoud、Alaa S. Nageeb、M. A. Morsi、Esam A. Gomaa、Ayman Abo Elmaaty、Ahmed A. Al-Karmalawy

  DOI：10.1039/d2nj01646j

  日期：——

  Herein, a new series of cyclopentaquinoline derivatives (6a–g) were designed and synthesized based on the pharmacophoric features acquired by some reported DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors. The anti-proliferative properties of the newly synthesized compounds were investigated and both 6d and 6f compounds revealed promising anticancer activities against the five different cancer cell

  在此，基于一些报道的 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂获得的药效团特征，设计和合成了一系列新的环戊喹啉衍生物 ( 6a-g )。研究了新合成化合物的抗增殖特性，6d和6f化合物均显示出对五种不同癌细胞系的有希望的抗癌活性。化合物6d对 HepG-2、MCF-7、HCT-116、MDA-231 和 Caco-2 细胞系表现出非常强至强的抗癌活性，IC 50与多柔比星作为参考标准的值（分别为 4.50、4.17、5.23、3.18 和 12.49 μM）相比，值分别为 7.06、11.61、6.28、8.32 和 18.76 μM。然而，化合物6f对 HepG-2、HCT-116 和 Caco-2 细胞系显示出优于阿霉素的抗癌活性，IC 50值分别为 2.31、3.67 和 9.83 μM。此外，化合物6f对 MCF-7 和 MDA-231 细胞系表现出非常强的抗癌活性，IC 50值分别为