N-<<(p-Methoxybenzyl)oxy>acetyl>-2,10-camphorsultam | 155396-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<<(p-Methoxybenzyl)oxy>acetyl>-2,10-camphorsultam
• 英文别名: N-(p-methoxybenzyloxyacetyl)-2,10-camphorsultam；1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanone；1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanone
• CAS: 155396-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅S
• 分子量: 393.504
• InChiKey: ZBIMBNWZTASWBQ-KNBMTAEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<(p-Methoxybenzyl)oxy>acetyl>-2,10-camphorsultam 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 tert-butyl (2R,4S,5R)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled and Efficient Preparation of the Protected, Esterification-Ready Docetaxel (Taxotere) Side Chain

  摘要：

  A high-yield synthesis of the p-methoxybenzylidene-protected docetaxel (Taxotere) side chain, a useful derivative for efficient, epimerization-free esterification of the 7,10-bis[(trichloroethoxy)carbonyl] derivative of 10-desacetylbaccatin III for the preparation of docetaxel, has been effected; the C-4 and C-5 stereocenters of the 1,3-oxazolidine are generated with complete (greater-than-or-equal-to 99%) stereocontrol whereas that at C-2 is produced with 96% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00085a004
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 2-(4'-methoxybenzyloxy)acetyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-<<(p-Methoxybenzyl)oxy>acetyl>-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  Direct, stereoselective synthesis of the protected paclitaxel (taxol) side chain and high-yield transformation to paclitaxel

  摘要：

  本研究介绍了通过苯甲醛苯甲酰亚甲基手性烯醇缩合，然后在 DDQ 介导下形成噁唑烷并进行水解，从而获得对甲氧基苯亚甲基保护的紫杉醇（Taxol）侧链的简捷高效方法；在 DCC 和 DMAP 的存在下，巴卡丁 III 的 C-7 三乙基硅烷衍生物与该侧链发生酯化反应，经酸水解后得到紫杉醇，总体收率极高。

  DOI：

  10.1039/c39940002591