(3R,4S,5S)-3-acetyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-4-vinylpyrrolidin-2-one | 736143-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-acetyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 736143-71-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: ZWQSTUMVSODXPO-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-acetyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-4-vinylpyrrolidin-2-one 在 RhCl(PPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,6S,7S)-7-(2-hydroxyethyl)-6-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环通过钯催化的碳环化作用。（+）-α-链烷酸的形式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了Pd催化的酮酰胺的碳环化，并高度依赖于膦配体以及配位抗衡离子的存在。在不破坏立体化学完整性的情况下形成了氮杂环。内酰胺产品的效用通过（+）-α-链烷二酸的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol049087+
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-vinyloxazolidin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-acetyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环通过钯催化的碳环化作用。（+）-α-链烷酸的形式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了Pd催化的酮酰胺的碳环化，并高度依赖于膦配体以及配位抗衡离子的存在。在不破坏立体化学完整性的情况下形成了氮杂环。内酰胺产品的效用通过（+）-α-链烷二酸的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol049087+

文献信息

• Nitrogen Heterocycles via Palladium-Catalyzed Carbocyclization. Formal Synthesis of (+)-α-Allokainic Acid
  作者：Gregory R. Cook、Liangdong Sun

  DOI：10.1021/ol049087+

  日期：2004.7.1

  investigated and found to be highly dependent on the phosphine ligand as well as the presence of coordinating counterions. Nitrogen heterocycles were formed without erosion of the stereochemical integrity. The utility of the lactam products was demonstrated by the formal synthesis of (+)-alpha-allokainic acid.

  [反应：见正文]研究了Pd催化的酮酰胺的碳环化，并高度依赖于膦配体以及配位抗衡离子的存在。在不破坏立体化学完整性的情况下形成了氮杂环。内酰胺产品的效用通过（+）-α-链烷二酸的正式合成得到证明。