2-{3-[1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl]phenoxy}nicotinonitrile | 1359759-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{3-[1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl]phenoxy}nicotinonitrile
• 英文别名: 2-[3-[1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-2-oxobenzimidazol-5-yl]phenoxy]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1359759-42-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₂
• 分子量: 412.491
• InChiKey: VQUKQNYZYSVMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-N-甲基-2-硝基苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.49h， 生成 2-{3-[1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl]phenoxy}nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR2

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，它们是mGluR2受体的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，以及mGluR2受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗与代谢型谷氨酸受体有关的疾病，如精神分裂症中的用途。

  公开号：

  WO2012021382A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,2-dimethylpropyl)-5-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 、 potassium carbonate 、 2-氯-3-氰基吡啶 在 acetonitrile-water 、 三氟乙酸 、 2-{3-[1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl]phenoxy}nicotinonitrile 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以providing the title compound, 2-{3-[1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl]phenoxy} nicotinonitrile (2-1)的产率得到2-{3-[1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl]phenoxy}nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Positive allosteric modulators of MGLUR2

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，其为mGluR2受体的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及涉及mGluR2受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗与代谢型谷氨酸受体有关的疾病，如精神分裂症中使用这些化合物和组合物的用途。

  公开号：

  US08993779B2

文献信息

• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2
  申请人：Dudkin Vadim Y.

  公开号：US20130143880A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention is directed to benzimidazolone derivatives which are positive allosteric modulators of the mGluR 2 receptor, useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR 2 receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved, such as schizophrenia.

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，其为mGluR2受体的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及涉及mGluR2受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及代谢型谷氨酸受体的疾病，如精神分裂症中的应用。
• US8993779B2
  申请人：——

  公开号：US8993779B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012021382A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention is directed to benzimidazolone derivatives which are positive allosteric modulators of the mGluR2 receptor, useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved, such as schizophrenia.

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，它们是mGluR2受体的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，以及mGluR2受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗与代谢型谷氨酸受体有关的疾病，如精神分裂症中的用途。
• Positive allosteric modulators of MGLUR2
  申请人：Dudkin Vadim Y.

  公开号：US08993779B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The present invention is directed to benzimidazolone derivatives which are positive allosteric modulators of the mGluR2 receptor, useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved, such as schizophrenia.

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，其为mGluR2受体的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及涉及mGluR2受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗与代谢型谷氨酸受体有关的疾病，如精神分裂症中使用这些化合物和组合物的用途。