t-butyl-3',4-dimethyl-3,4'-diethyl-5'-carboxy-dipyrrylmethane-5-carboxylate | 128773-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl-3',4-dimethyl-3,4'-diethyl-5'-carboxy-dipyrrylmethane-5-carboxylate
• 英文别名: 3-ethyl-5-[[3-ethyl-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 128773-35-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: FOZSOZBTCMWCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-3',4-dimethyl-3,4'-diethyl-5'-carboxy-dipyrrylmethane-5-carboxylate 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 coprobiliverdin IIβ
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methylacetoacetate 在 10% palladium on active carbon lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 5.0~65.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 t-butyl-3',4-dimethyl-3,4'-diethyl-5'-carboxy-dipyrrylmethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 22: Synthesis of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP), three ring homologues, and five related nonpolar bacteriopetroporphyrins using a western ring closure and an improved b-bilene methodology
  作者：Timothy D. Lash、Wei Li、Desiree M. Quizon-Colquitt

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.059

  日期：2007.12

  carbaldehydes under mildly acidic conditions. Following deprotection of the terminal ester groups, cyclization with TFA–CH(OMe)3 gave a series of ring homologues of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP). The b-bilenes generated from the five-membered ring dipyrroles proved to be rather unstable and had to be used directly without purification. Cyclization gave DPEP contaminated with an etioporphyrin by-product

  含有五元碳环的二吡咯中间体很容易从环戊[ b ]吡咯制备，该单元代表在富含机油的沉积物（如油页岩和石油）中发现的DPEP型地卟啉的南半部分。当在温和的酸性条件下与二吡咯甲烷甲醛反应时，具有六元，七元或八元碳环的相关二吡咯显示出b- ene。末端酯基脱保护后，用TFA-CH（OMe）3环化得到一系列的脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）环同系物。在b由五元环二吡咯生成的β-二烯被证明是相当不稳定的，必须不经纯化直接使用。环化产生DPEP并被埃菲卟啉副产物污染，但可以通过快速色谱法将其分离为镍（II）衍生物。与先前报道的方法相比，该方法可产生更高的DPEP产量。另外，该方法可以扩展到相关的卟啉的合成，并且通过这种方法合成了由细菌叶绿素d衍生的一系列五种分子化石。
• AWRUCH, JOSEFINA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1171-1180
  作者：AWRUCH, JOSEFINA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP) and three ring homologs by an improved b-bilene methodology
  作者：Wei Li、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01960-1

  日期：1998.11

  Deoxophylloerythroetioporphyrin, an important porphyrin molecular fossil from oil shales and petroleum, and three homologs with six-, seven- or eight-membered exocyclic rings have been prepared by a one pot cyclization of b-bilenes with TFA-trimethyl orthoformate in dichloromethane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concerning the mechanism of formation of biliverdins from b-bilenes
  作者：Josefina Awruch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86682-5

  日期：1990.1

  The oxidation of 1,19-di-t-butoxycarbonyl-b-bilenes with bromine affords not only a major biliverdin, but also minor biliverdins. Elucidation of their structure revealed that cleavage of the b-bilene chain takes place during the oxidation, followed by dimerization of one dipyrrylmethene half. The synthesis of mesobiliverdins IX β , XI β, IV β , IX δ and coprobiliverdin II β are described.

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。