benzyl 3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylate | 61538-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-ethyl-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl-2,3-dimethyl-4-ethylpyrrol-5-carboxylate；3-Ethyl-4,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-benzylester；3-Ethyl-2-carbobenzyloxy-4,5-dimethyl-pyrrol；benzyl 3-ethyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 61538-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: OYOYLYHDRHUYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  427.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -78.0~102.0 ℃ 、2.93 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R.; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 775 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methylacetoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5

文献信息

• Thionation reactions of 2-pyrrole carboxylates
  作者：Brandon R. Groves、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ra14809c

  日期：——

  Reaction of 2-pyrrole carboxylates with Lawesson's reagent at elevated temperatures results in the corresponding thionoesters, concurrent with the production of a new class of pyrrole annulated with the (1,3,2)-thiazaphospholidine unit. X-ray crystallography was used to identify the pyrrolic thiazaphospholidine, which was found to have unique structural features compared to literature analogues. Addition

  2-吡咯羧酸盐与Lawesson试剂在升高的温度下反应生成相应的硫代磺酸酯，同时生产出一类新的与（1,3,2）-噻唑膦环化的吡咯。X射线晶体学用于鉴定吡咯并噻唑烷膦，与文献类似物相比，吡唑并膦具有独特的结构特征。发现将BF 3 ·OEt 2添加到硫磺化程序中可生成相应的F-BODIPY，在一个反应​​釜中构成一个四步反应。本文讨论了涉及混杂Lawesson试剂的这些反应的范围和局限性。
• Synthesis and Photobiological Activity of Ru(II) Dyads Derived from Pyrrole-2-carboxylate Thionoesters
  作者：Deborah A. Smithen、Huimin Yin、Michael H. R. Beh、Marc Hetu、T. Stanley Cameron、Sherri A. McFarland、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00072

  日期：2017.4.3

  absorption, and NMR spectroscopy. Selected complexes were evaluated for their potential in photobiological applications, whereupon all compounds demonstrated in vitro photodynamic therapy effects in HL-60 and SK-MEL-28 cells, with low nanomolar activities observed, and exhibited some of the largest photocytotoxicity indices to date (>2000). Importantly, the Ru(II) dyads could be activated by relatively

  报道了由吡咯-2-羧酸硫代磺酸酯衍生的一系列杂合钌（II）二元化合物的合成和表征。发现带有共轭硫代羰基的配体与类似的全氧吡咯-2-羧酸酯相比，对Ru（II）的络合反应更具活性，并且使用X射线晶体学，电子吸收和X射线衍射确定了所得复合物的显着特征。 NMR光谱。评估了选定的复合物在光生物学应用中的潜力，随后所有化合物均在HL-60和SK-MEL-28细胞中表现出体外光动力疗法作用，观察到低纳摩尔活性，并显示出迄今为止最大的一些光细胞毒性指数（> 2000）。重要的是，可以通过相对较软的可见光剂量（100 J cm–2，29 mW cm –2）或红光（100 J cm –2，34 mW cm –2），与治疗应用兼容。某些化合物甚至表现出对恶性细胞的选择性是非癌细胞的五倍。在无细胞实验中，这些复合物还被证明可以裂解DNA，在某些情况下还可以解开DNA。因此，这种新的Ru（II）二类具有与细胞中的
• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。
• A new convergent method for porphyrin synthesis based on a ‘3 + 1’ condensation
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/p19960001235

  日期：——

  porphyrins 30 and 31 including an analogue of the corallistin-A and vic-diacrylic ester porphyrins 32 and 34. For this purpose, synthesis of various tripyrranes and pyrrole-2,5-dicarbaldehydes have been reported and characterized. Studies by dynamic 1H NMR of sterically hindered tripyrranes show conformational exchange, in solution. Structures of the new porphyrins have been confirmed by 1H NMR spectrometry

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。
• Synthesis of a porphyrin-2,3-diacrylic acid using a new ‘3 + 1’ type procedure
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/c39940002069

  日期：——

  A porphyrin with two acrylic acid substituents on the same pyrrole ring was synthesized using a ‘3 + 1’ type procedure; the electronic state of the porphyrin macrocycle was strongly affected by their presence.

  使用“3 + 1”型程序合成了在同一吡咯环上带有两个丙烯酸取代基的卟啉；卟啉大环的电子状态受到其存在的影响很大。