3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 1268167-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-iodo-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-iodo-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 3-iodo-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-iodo-6-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1268167-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₃
• 分子量: 373.19
• InChiKey: TWRAYVCBYJUMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 L-谷氨酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (12S,15S)-7-methoxy-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7-pentaene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机介导的分子内Uppolung环化的全合成Spirotryprostatins

  摘要：

  环二肽2,5-二酮哌嗪（DKP）是药物和天然生物碱中的特权结构单元。这项工作报告了一种新的合成重要生物学DKP支架的方法，该方法基于一般酰胺的分子内亲核α加成到炔酰胺系统。由三甲基膦和l-谷氨酸介导的这种蛋白环环化的实用性通过将其应用于简明的6-甲氧基spirotryprostatin B（首次合成），spirotryprostatin A和spirotryprostatin B的简明总合成中而得到了应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201806411
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过有机介导的分子内Uppolung环化的全合成Spirotryprostatins

  摘要：

  环二肽2,5-二酮哌嗪（DKP）是药物和天然生物碱中的特权结构单元。这项工作报告了一种新的合成重要生物学DKP支架的方法，该方法基于一般酰胺的分子内亲核α加成到炔酰胺系统。由三甲基膦和l-谷氨酸介导的这种蛋白环环化的实用性通过将其应用于简明的6-甲氧基spirotryprostatin B（首次合成），spirotryprostatin A和spirotryprostatin B的简明总合成中而得到了应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201806411

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation of Heteroaromatic Compounds by Trifluoromethyl Sulfonium Salts
  作者：Cheng-Pan Zhang、Zong-Ling Wang、Qing-Yun Chen、Chun-Tao Zhang、Yu-Cheng Gu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201006823

  日期：2011.2.18

  Copper is king! A convenient method for the synthesis of trifluoromethylated heteroaromatic compounds under mild conditions has been developed based on the observation that 1 can be reduced by certain metals (see scheme). Substrate 1 is assumed to be reduced by copper via a single‐electron transfer mechanism, and CuCF3 is the most probable intermediate in this reaction. DMF=N,N‐dimethylformamide, Tf=triflate

  铜为王！基于观察到某些金属可以还原1的现象，开发了一种在温和条件下合成三氟甲基化杂芳族化合物的简便方法（参见方案）。假设通过单电子转移机理将底物1还原为铜，而CuCF 3是该反应中最可能的中间体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，Tf =三氟甲磺酸。
• 吲哚类衍生物、药物组合物及其在中枢神经领域的应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN117586171A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明提供了一种新型的式(I)所示的吲哚类衍生物，该类化合物在中枢神经系统中对5‑羟色胺亚型具有多靶点活性，对抗抑郁具有良好的生物活性，可以用于治疗或预防与中枢神经系统相关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。#imgabs0#