3-Methoxy-4-quinolone | 76570-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-4-quinolone
• 英文别名: 3-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 76570-17-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AXJGIZYBFNZKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4-quinolone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-Oxa-9-aza-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two pyranoquinolinones. What is the structure of cherimoline ?

  摘要：

  Ethyl quinolin-4-one-3-carboxylate has been converted in 4 steps into 4H-pyrano[3,4-c]quinolin- 4-one and 3-methoxyquinolin-4-one has been converted in 3 steps into 3H-pyrano[2,3-c]quinolin-3-one. Neither of these tricyclic lactones corresponds to natural cherimoline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00154-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyquinoline N-oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methoxy-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-Substituted Quinoline 1-Oxides with Acylating Agents

  摘要：

  Reactions of 3-fluoro- (1a), 3-bromo,- (1b), 3-methyl- (1c), 3-methoxy- (1d) and 3-acetamidoquinoline 1-oxides (1e) with acylating agents (POCl3, Ac2O, TsCl and PhCOCl) were examined (Table). While only 2-substituted quinolines were obtained from 1a and 1b, fair amounts of 4-substituted products were formed in reactions of 1d, the sole formation of the 4-acetoxyquinoline (6) with Ac2O being the most significant result. 2-Chloroquinolines, 4-chloroquinolines and 2-tosyloxy-quinolines were formed (and sometimes predominate) in addition to 2-quinolinones in reactions with TsCl.

  DOI：

  10.3987/com-91-5788

文献信息

• Albini, Angelo; Fasani, Elisa; Dacrema, Lucia Maggi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2738 - 2742
  作者：Albini, Angelo、Fasani, Elisa、Dacrema, Lucia Maggi

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATIVES OF 2-PHENYL-3-HYDROXYQUINOLINE-4(1H)-ONE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND UTILIZATION
  申请人：Univerzita Palackeho

  公开号：EP2064200B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• US8299092B2
  申请人：——

  公开号：US8299092B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] DERIVATIVES OF 2-PHENYL-3-HYDROXYQUINOLINE-4(1H)-ONE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND UTILIZATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-3-HYDROXYQUINOLINE-4(1H)-ONE ET PROCÉDÉS DE LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2008028427A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] Derivatives of 2-phenyl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-one of the general formula (II), where X represents a nitro group, amino group, and Y represents an atom of halogen, oxygen or sulphur substituted by C₁ to C₆ alkyl or phenyl group, whereby both the alkyl and phenyl group may be further substituted and the substituents may be identical or different, or by nitrogen substituted independently by hydrogen, C₁ to C₆ alkyl, C₁ to C₆ alkyl, which may be substituted among others by halogen, hydroxy, C₁ to C₄ alkoxy or C₁ to C₄ alkylamino group, or may form a saturated or unsaturated heterocyclic ring with 5 to 7 atoms, where the individual ring atoms comprise atoms of carbon, and any of the carbon atoms may be substituted by an atom of nitrogen, sulphur or oxygen, X and Y together form an imidazo group, or imidazo group substituted by C₁ to C₆ alkyl, which may be substituted among others by halogen, hydroxy, C₁ to C₄ alkoxy or C₁ to C₄ alkylamino group, CHO or acetylgroup, or a heterocyclic ring with 5 to 6 atoms, where the ring atoms may be further substituted. Methods of preparation of these compounds are described. In addition, their cytostatic, cytotoxic, antiproliferation and immunosuppressive activity is described including examples of their potential pharmacological and pharmaceutical utilization.
  [FR] L'invention concerne les dérivés de 2-phényl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-one de formule générale (II) où X représente un groupe nitro, un groupe amino, et Y représente un atome d'halogène, d'oxygène ou de soufre substitué par un groupe alkyle ou phényle en C₁ à C₆, de manière à ce que les deux groupes alkyle et phényle puissent être en outre substitués et que les substituants puissent être identiques ou différents, ou par un atome d'azote substitué indépendamment par un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe alkyle en C₁ à C₆ qui peut être substitué entre autres par un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C₁ à C₄ ou un groupe alkylamino en C₁ à C₄, ou peut former un noyau hétérocyclique saturé ou insaturé comportant 5 à 7 atomes, où les atomes individuels du noyau comprennent des atomes de carbone, et l'un quelconque des atomes de carbone peut être substitué par un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène, X et Y forment ensemble un groupe imidazo, ou un groupe imidazo substitué par un groupe alkyle en C₁ à C₆ qui peut être substitué entre autres par un atome d'halogène, un groupe hydroxy, alcoxy en C₁ à C₄ ou un groupe alkylamino en C₁ à C₄, CHO ou un groupe acétyle, ou un noyau hétérocyclique comportant 5 à 6 atomes, où les atomes du noyau peuvent être en outre substitués. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés. De plus, elle concerne leur activité cytostatique, cytotoxique, anti-prolifération et immunosuppressive y compris des exemples de leur utilisation pharmacologique et pharmaceutique potentielle.
• Reactions of 3-Substituted Quinoline 1-Oxides with Acylating Agents
  作者：Yutaka Miura、Sakae Takaku、Yoshiharu Nawata、Masatomo Hamana

  DOI：10.3987/com-91-5788

  日期：——

  Reactions of 3-fluoro- (1a), 3-bromo,- (1b), 3-methyl- (1c), 3-methoxy- (1d) and 3-acetamidoquinoline 1-oxides (1e) with acylating agents (POCl3, Ac2O, TsCl and PhCOCl) were examined (Table). While only 2-substituted quinolines were obtained from 1a and 1b, fair amounts of 4-substituted products were formed in reactions of 1d, the sole formation of the 4-acetoxyquinoline (6) with Ac2O being the most significant result. 2-Chloroquinolines, 4-chloroquinolines and 2-tosyloxy-quinolines were formed (and sometimes predominate) in addition to 2-quinolinones in reactions with TsCl.