(4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 | 90719-30-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (N-巴豆)-(4s)-异丙基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (4S)-3-((E)-2-butenoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S,E)-4-benzyl-3-(but-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2E)-but-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(E)-but-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: UTZAFVPPWUIPBH-QSLRECBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C(lit.)
• 沸点：
  351.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥30mg/mL
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Locostatin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
UIC-1005
(4S)-3-[(E)-But-2-enoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone
(4S)-3-[(E)-1-Oxo-2-butenyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: UIC-1005
别名
(4S)-3-[(E)-But-2-enoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone
(4S)-3-[(E)-1-Oxo-2-butenyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
: C14H15NO3
分子式
: 245.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.370
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXAZOLIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ANIMAL CELL MOTILITY AND GROWTH
  [FR] 2-OXAZOLIDINONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CROISSANCE ET DE LA MOTILITE CELLULAIRES ANIMALES

  摘要：

  细胞运动和生长抑制剂，包括一般结构式(I)的化合物，以及利用这些细胞运动和细胞生长抑制剂，以及其药用盐、前药和溶剂化物作为治疗剂的用途，已被披露。

  公开号：

  WO2003106437A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以66%的产率得到(4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮对映体纯双酰胺非对映选择性共轭加成：一种机理探针。

  摘要：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.033

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略
• Facile Strategy to Access the Indolo[2,3-a]quinolizidine Framework: Synthetic Study on Tangutorine
  作者：Chada Raji Reddy、Kamalkishor Warudikar、Bellamkonda Latha

  DOI：10.1055/s-0039-1690004

  日期：2019.10

  Abstract An asymmetric synthetic approach to indolo[2,3-a]quinolizidine framework has been developed involving Horner–Wadsworth–Emmons olefination and reductive amination as the key steps. Further, the developed strategy was explored towards the synthesis of tangutorine using Evans aldol reaction for the preparation of desired aldehyde. An asymmetric synthetic approach to indolo[2,3-a]quinolizidine framework

  §这些作者同样对这个手稿作出了贡献。 抽象的 已开发出一种不对称的吲哚并[2,3- a ]喹诺唑烷骨架合成方法，其中的关键步骤是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和还原胺化反应。此外，探索了开发的策略，以利用埃文斯醛醇缩合反应（Evans aldol reaction）制备所需的醛来合成橘皮苷。 已开发出一种不对称的吲哚并[2,3- a ]喹诺唑烷骨架合成方法，其中的关键步骤是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和还原胺化反应。此外，探索了开发的策略，以利用埃文斯醛醇缩合反应（Evans aldol reaction）制备所需的醛来合成橘皮苷。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130369A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• A Simple, Short, and Flexible Synthesis of Viridiofungin Derivatives
  作者：Stephen M. Goldup、Christopher J. Pilkington、Andrew J. P. White、Andrew Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo060931e

  日期：2006.8.1

  Described herein is a simple, flexible, and efficient synthesis of the skeleton of the viridiofungins, a family of microbial secondary metabolites. The synthesis utilizes an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, a diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, and a geometrically selective alkene cross-metathesis reaction as the key C−C bond-forming steps.

  本文描述了维地芬净（一种微生物次生代谢物家族）的骨架的简单，灵活和有效的合成。该合成利用手性恶唑烷酮的不对称羟醛反应，手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化和几何选择性的烯烃交叉复分解反应作为关键的CC键形成步骤。
• Free Radical-Mediated Intermolecular Conjugate Additions. Effect of the Lewis Acid, Chiral Auxiliary, and Additives on Diastereoselectivity
  作者：Mukund P. Sibi、Jianguo Ji、Justin B. Sausker、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja991205e

  日期：1999.8.1

  We have developed a highly diastereoselective method for the conjugate addition of carbon radicals to chiral α,β-unsaturated N-enoyloxazolidinones using Bu3SnH as chain carrier and Et3B/O2 as radical initiator. Lewis acids have been screened, and Yb(OTf)3 proved to give optimized results for both chemical yield (88% for 1a and 94% for 1b) and diastereoselectivity (25:1 for 1a and 46:1 for 1b). The

  我们开发了一种高度非对映选择性的方法，用于使用 Bu3SnH 作为链载体和 Et3B/O2 作为自由基引发剂，将碳自由基共轭加成到手性 α,β-不饱和 N-烯酰基恶唑烷酮。路易斯酸已经过筛选，并且 Yb(OTf)3 证明在化学产率（1a 为 88%，1b 为 94%）和非对映选择性（1a 为 25:1，1b 为 46:1）方面均提供了优化结果。选择性取决于溶剂，CH2Cl2-THF 是理想的组合。不需要非常干燥的溶剂或反应条件。亚化学计量量的 Yb(OTf)3 提供了有效的反应，同时对非对映选择性的影响最小。具有合理亲核性的碳自由基通常是成功的，包括官能化自由基，如乙酰基或甲氧基甲基。亲电自由基不成功。